5H,7H-dibenzo<1,5>diselenocine | 136423-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5H,7H-dibenzo<1,5>diselenocine
• 英文别名: 5H,7H-Dibenzo<1,5>diselenocin；dibenzo[b,g][1,5]diselenacin；dibenzo[b,g][1,5]diselenocin；5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine；10,12-Dihydrobenzo[b][1,5]benzodiselenocine
• CAS: 136423-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Se₂
• 分子量: 338.169
• InChiKey: GXDLKCOQUFUSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,7H-dibenzo<1,5>diselenocine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 mono(10H,12H-benzo[c]benzo[3,4][1,2]diselenolo[1,2-a][1,2]diselenole-5,11-diium) mono(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  A new preparative method and reactivity of diselenide dication salt from 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine

  摘要：

  合成了一种新的中型杂环--5H,7H-二苯并[b,g][1,5]二硒化物 1；将 1 的硒氧化物与两当量的 CF3SO3SiMe3 反应，得到了稳定的二硒化物二阳盐，这是制备二硒化物二阳盐的一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001052
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromomethylphenyl)selenide 在 sodium selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到5H,7H-dibenzo<1,5>diselenocine
  参考文献：
  名称：

  A new preparative method and reactivity of diselenide dication salt from 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine

  摘要：

  合成了一种新的中型杂环--5H,7H-二苯并[b,g][1,5]二硒化物 1；将 1 的硒氧化物与两当量的 CF3SO3SiMe3 反应，得到了稳定的二硒化物二阳盐，这是制备二硒化物二阳盐的一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001052

文献信息

• Transannular Se–Se Interaction in Electrochemical Oxidation of 5<i>H</i>,7<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,5]diselenocin and Formation of Its Diselena Dication in Concentrated Sulfuric Acid
  作者：Hisashi Fujihara、Yoko Ueno、Jer-Jye Chiu、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1649

  日期：1991.9

  5H,7H-Dibenzo[b,g][1,5]diselenocin (1) undergoes the reversible electrochemical oxidation with low oxidation potential which is attributed to the transannular Se–Se interaction. The formation of diselena dication of 1 was observed in the reaction of 1 and its Se-oxide with concd H2SO4 by 1H, 13C, and 77Se NMR spectroscopy.

  5H,7H-Dibenzo[b,g][1,5]diselenocin (1) 经历可逆电化学氧化，具有低氧化电位，这归因于跨环 Se-Se 相互作用。通过 1H、13C 和 77Se NMR 光谱在 1 及其 Se-氧化物与浓 H2SO4 的反应中观察到 1 的二硒化二甲基化的形成。
• Synthesis of 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenoxocine from a selenonium salt of 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine and first X-ray evidence for the transannular oxygen-selenium interaction
  作者：Hisashi Fujihara、Tsukasa Nakahodo、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01258-j

  日期：1995.8

  A new heterocyclic compound, 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenoxocine (1), has been prepared from the benzylic selenonium salt of 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine. Treatment of the selenoxide of 1 with acetylenedicarboxylate gave the stable selenonium ylide (4); the X-ray structure of 4 shows the strong transannular contact between oxygen and selenium atoms.

  一种新的杂环化合物，5 ħ，7 ħ -二苯并[ b，克] [1,5] selenoxocine（1），已经从5的苄基硒鎓盐制备ħ，7 ħ -二苯并[ b，克] [1 ，5]二硒酚。用乙炔二羧酸酯处理1的亚硒酸酯，得到稳定的硒化叶立德（4）。的X射线结构4示出了氧和硒原子之间的强跨环接触。
• Synthesis of selenylfullerene with selenium-containing dibenzo[b,g]cyclooctane moiety
  作者：Tsukasa Nakahodo、Kensaku Takahashi、Midori O. Ishitsuka、Takahiro Tsuchiya、Yutaka Maeda、Hisashi Fujihara、Shigeru Nagase、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.017

  日期：2008.3

  The photochemical reaction of C60 with selenium-containing bicyclooctanes affords for the first time the selenylfullerenes. The derivatives were characterized by mass, UV–vis absorption, NMR spectroscopy, and X-ray crystallographic analysis.

  C 60与含硒的双环辛烷的光化学反应首次提供了硒基富勒烯。通过质量，紫外可见吸收，NMR光谱和X射线晶体学分析对衍生物进行了表征。
• Preparation, Characterization, and Electrochemical Properties of Selenylfullerenes
  作者：Tsukasa Nakahodo、Kensaku Takahashi、Midori O. Ishitsuka、Takahiro Tsuchiya、Yutaka Maeda、Hisashi Fujihara、Shigeru Nagase、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1080/10426500902947864

  日期：2009.6.23

  The photochemical reaction of C(60) with selenium-containing bicyclooctanes affords for the first time the selenylfullerenes, which were characterized by mass, UV-vis absorption, and NMR spectroscopic and X-ray crystallographic analyses.