(4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 67500-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: N-(α-methylbenzyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydronicotinamide；(4R,9R)-(-)-N-α-methylbenzyl-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydronicotinamide；(4R,9R)-(-)-N-α-methylbenzyl-1-propyl-2,4-dimethyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine；(4R)-2,4-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-propyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 67500-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: BRTPNCJCZFNRGR-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (4R)-3-(N-Methyl-N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)H-NAD(P)+模型。73. NAD 类似物反应中的结构-立体化学关系

  摘要：

  在镁离子存在或不存在的情况下，四种不同的 NAD(P)H 类似物已被各种取代和未取代的 1,4-苯醌氧化。反应的立体特异性不仅取决于醌的反应性，还取决于类似物的反应性以及镁离子的存在与否。从转移（净）氢阴离子的反应机理的角度讨论了结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.81
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-N-α-methylbenzyl-1-propyl-2,4-dimethyl-3-carbamoyl pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine 、 (4S,9R)-(+)-N-α-methylbenzyl-1-propyl-2,4-dimethyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  与氧化还原耦合nad + / nadh相关的模型系统中的立体选择性氢化物吸收

  摘要：

  本工作涉及有关氧化还原对NAD +的氢化物转移反应的机理研究。/ NADH。根据NAD（H）模型化合物作为3-氨基甲酰基吡啶鎓阳离子（3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶）的理论和实验研究，发现羰基官能团的平面外旋转控制了立体和所引入的氢化物阴离子的区域特异性。已经发现，在反应中转移的氢化物阴离子总是相对于羰基是同位的。独特的立体选择性与NAD键合的马肝醇脱氢酶三元复合物的最新晶体学3D数据具有很强的一致性。结果表明，酰胺基与平面成30°角，羰基指向A侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87502-5
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(-)-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction by a model of NAD(P)H. 25. A chiral model which induces high asymmetry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00517a043

文献信息

• Reduction by a Model of NAD(P)H. 33. Steric and Electronic Effects on Asymmetric Reduction of 2-Acylpyridines
  作者：Atsuyoshi Ohno、Jun-ichi Nakai、Kaoru Nakamura、Takehiko Goto、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3482

  日期：1981.11

  Series of alkyl and fluorinated alkyl 2-pyridinyl ketones have been reduced by a chiral NAD(P)H-model (Me2PNPH) in the presence of magnesium ion in acetonitrile. Optical yield decreases in the order of substituent: CH3>C2H5>C(CH3)3>CH(CH3)2 and CH3>CH2F>CHF2>CF3. The results have been interpreted in terms of conformation of the substrates for alkyl 2-pyridinyl ketones and of electronic competitional

  在乙腈中镁离子存在下，一系列烷基和氟化烷基 2-吡啶基酮已被手性 NAD(P)H-模型 (Me2PNPH) 还原。光学产率按取代基的顺序降低：CH3>C2H5>C( )3>CH( )2 和 >CH2F>CHF2>CF3。结果已根据烷基 2-吡啶基酮的底物构象和氟化烷基 2-吡啶基酮的两个取代基之间的电子竞争效应进行解释。镁离子在还原的过渡态冻结分子间排列。
• OHNO, ATSUYOSHI;MIKATA, YUJI;GOTO, MUTSUO;KASHIWAGI, TAKESHI;TANAKA, TAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 81-86
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、MIKATA, YUJI、GOTO, MUTSUO、KASHIWAGI, TAKESHI、TANAKA, TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, ATSUYOSHI;LEE, JOUNG, HEE;YASUMA, TSUNEO;OKA, SHINZABURO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 1995-1998
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、LEE, JOUNG, HEE、YASUMA, TSUNEO、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• OHNO ATSUYOSHI; YASUMA TSUNEO; NAKAMURA KAORU; OKA SHINZABURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2905-2906
  作者：OHNO ATSUYOSHI、 YASUMA TSUNEO、 NAKAMURA KAORU、 OKA SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——