threo-Phenyl-(1-methyl-piperidin-2-yl)-methanol | 144287-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-Phenyl-(1-methyl-piperidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: (1S)-[(2S)-(1-methyl-2-piperidyl)]phenylmethanol；(1S)-[(2S)-(1-methylpiperidin-2-yl)]phenylmethanol；(S)-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 144287-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JGAYLCZXGQAXQC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-Phenyl-(1-methyl-piperidin-2-yl)-methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S)-[(2S)-(1-methylpiperidin-2-yl)]phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-phenyl (piperidine-2-yl) methyl benzamide, preparation method thereof and applications of same in therapeutics

  摘要：

  本发明的化合物（I）的化学式如下：可用于治疗与痴呆、精神病有关的行为障碍，特别是精神分裂症（缺乏型和生产型）以及由神经类药物引起的急性或慢性锥体外系症状；用于治疗各种形式的焦虑症、恐慌症、恐惧症和强迫性障碍；用于治疗各种形式的抑郁症，包括精神病性抑郁症；用于治疗由酒精滥用或戒酒引起的障碍、性行为障碍、进食障碍和偏头痛；此外，本发明的化合物可用于治疗风湿病学中的疼痛性肌肉收缩和急性脊髓病理学；用于治疗髓性或脑性起源的痉挛性收缩；用于轻度至中度强度的急性和亚急性疼痛的症状性治疗；用于治疗强烈和/或慢性疼痛、神经性疼痛和难治性疼痛；用于治疗帕金森病和神经退行性起源或神经类药物引起的帕金森样症状；用于治疗简单或复杂症状学、混合形式和其他癫痫综合症的部分原发性和继发性广泛性癫痫，除另一种抗癫痫治疗外，或单独治疗，用于治疗睡眠呼吸暂停和神经保护。

  公开号：

  US20060223885A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (1S)-2-[(2S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 threo-Phenyl-(1-methyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-phenyl (piperidine-2-yl) methyl benzamide, preparation method thereof and applications of same in therapeutics

  摘要：

  本发明的化合物（I）的化学式如下：可用于治疗与痴呆、精神病有关的行为障碍，特别是精神分裂症（缺乏型和生产型）以及由神经类药物引起的急性或慢性锥体外系症状；用于治疗各种形式的焦虑症、恐慌症、恐惧症和强迫性障碍；用于治疗各种形式的抑郁症，包括精神病性抑郁症；用于治疗由酒精滥用或戒酒引起的障碍、性行为障碍、进食障碍和偏头痛；此外，本发明的化合物可用于治疗风湿病学中的疼痛性肌肉收缩和急性脊髓病理学；用于治疗髓性或脑性起源的痉挛性收缩；用于轻度至中度强度的急性和亚急性疼痛的症状性治疗；用于治疗强烈和/或慢性疼痛、神经性疼痛和难治性疼痛；用于治疗帕金森病和神经退行性起源或神经类药物引起的帕金森样症状；用于治疗简单或复杂症状学、混合形式和其他癫痫综合症的部分原发性和继发性广泛性癫痫，除另一种抗癫痫治疗外，或单独治疗，用于治疗睡眠呼吸暂停和神经保护。

  公开号：

  US20060223885A1

文献信息

• N-[phenyl (piperidin-2-yl) methyl]benzamide derivatives, preparation thereof, and use thereof in therapy
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050153963A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention discloses and claims a compound of general formula (I) in which R 1 represents either a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group, or a cycloalkylalkyl group, or an optionally substituted phenylalkyl group, or an alkenyl group, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents one or more substituents chosen from halogen atoms, optionally substituted alkoxy and optionally substituted amino. The compounds of this invention exhibit therapeutic utility.

  这项发明揭示并声明了一种一般式(I)的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选择取代的烷基基团，或者是一个环烷基基团，或者是一个可选择取代的苯基烷基基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或来自卤素原子和三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，R2代表来自卤素原子、可选择取代的烷氧基和可选择取代的氨基的一个或多个取代基。这些化合物具有治疗效用。
• Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050159450A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compound of general formula (I) in which A represents either a group of formula N—R 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenylalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, or a group of formula N + (O − )R 1 in which R 1 is as defined above, or alternatively a group of formula N + (R′)R 1 in which R′ represents an alkyl group and R 1 is as defined above, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents a hydrogen atom, one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, amino groups of formula NR 3 R 4 in which R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or form with the nitrogen atom carrying them a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring, or an optionally substituted phenyl group. Application in therapy.

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。
• [EN] DERIVATIVES OF N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE, THE PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION OF SAME IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DERIVES DE N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL] BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003089411A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Composés de formule générale (I) dans laquelle A représente soit un groupe de formule N-R1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe phénylalkyle, un groupe alcényle ou un groupe alcynyle, soit un groupe de formule N+ (O-) R1 dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus, soit encore un groupe de formule N+ (R') R1 dans laquelle R' représente un groupe alkyle et R1 est tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'hydrogène ou un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogènes et les groupes trifluorométhyle, alkyle et alcoxy, R2 représente un atome d'hydrogène, un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogènes et les groupes trifluorométhyle, alkyles, alcoxy, amino de formule NR3R4 dans laquelle R3 et R4 représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, ou forment avec l'atome d'azote qui les porte un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine, soit un groupe phényle éventuellement substitué. Application en thérapeutique.

  这段文字描述了一些化合物，它们的通用化学式为(I)，其中A可以表示为以下三种形式之一：N-R1，其中R1可以表示为氢原子、烷基、环烷基、苯基烷基、烯基或炔基；N+ (O-) R1，其中R1的定义与上述相同；或者N+ (R') R1，其中R'表示烷基，R1的定义与上述相同。X表示氢原子或一个或多个取自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的取代基。R2表示氢原子、一个或多个取自卤素原子、三氟甲基、烷基、烷氧基、NR3R4的氨基，其中R3和R4分别表示氢原子或烷基，或者与它们所在的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环的群。另外，R2还可以表示一个可能被取代的苯基。这些化合物可用于治疗。
• N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20070155789A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention discloses and claims a compound of general formula (I) in which R 1 represents either a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group, or a cycloalkylalkyl group, or an optionally substituted phenylalkyl group, or an alkenyl group, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents one or more substituents chosen from halogen atoms, optionally substituted alkoxy and optionally substituted amino. The compounds of this invention exhibit therapeutic utility.

  本发明揭示并声明了一种通式（I）的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选取代的烷基基团，或者是一个环烷基烷基团，或者是一个可选取代的苯基烷基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子和三氟甲基，烷基和烷氧基，R2代表一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子，可选取代的烷氧基和可选取代的氨基。本发明的化合物具有治疗用途。
• Use of N-[Phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide derivatives in therapy
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20070197601A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention discloses and claims therapeutic use of a series of compounds of general formula (I) in which A, X and R 2 are as described herein. Specifically, the compounds of formula (I) exhibit a particular activity as specific inhibitors of the glycine transporters glyt1 and/or glty2.

  本发明揭示和声明了一系列通式(I)的化合物的治疗用途，其中A、X和R2如本文所述。具体而言，通式(I)的化合物表现出一种特定的活性，作为甘氨酸转运体glyt1和/或glyt2的特异性抑制剂。