5-fluoro-2-(4-isopropylphenylthio)phenylacetonitril | 91528-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-isopropylphenylthio)phenylacetonitril
• 英文别名: 2-[5-fluoro-2-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanylphenyl]acetonitrile
• CAS: 91528-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₆FNS
• 分子量: 285.385
• InChiKey: IQXPKPDEHRKUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-isopropylphenylthio)phenylacetonitril 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 10-chloro-2-fluoro-8-isopropyl-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Noncataleptic neuroleptic agents: 2-Halogeno-8-isopropyl-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f,]thiepins

  摘要：

  5-氟、5-氯和5-溴-2-碘苯甲酸与4-异丙基硫酚在氢氧化钾溶液中，在铜的存在下反应，生成了酸VIIabc，这些酸通过中间体VIIIabc-Xabc转化为2-[5-卤代-2-(4-异丙基苯硫基)苯基]乙酸XIabc。它们与多磷酸的环化反应产生了2-卤代-8-异丙基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮XIIabc。2-碘代酮XIId是通过2-(2-氯-5-硝基苯基)乙酸与4-异丙基硫酚反应，随后将生成的硝基酸XIe用肼还原为氨基酸XIf，再通过其环化成氨基酮XIIf，最后通过重氮化和与碘化钾反应得到的。酮XIIa-d被还原为醇XIIIa-d，通过与氯化氢处理得到氯化物XIVa-d。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应得到了标题化合物Vabc和VIa-d。只有氟代衍生物Va和VIa在大鼠中显示出明显的僵住活性。其他化合物在这方面活性很低，碘代衍生物VId在高口服剂量下被发现完全无活性，但它显示出强烈的抗多巴胺能作用在生化测试中。根据其药理学特征，它类似于已知的非僵住性神经安定剂氯氮平。

  DOI：

  10.1135/cccc19840086
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-isopropylphenylthio)benzyl chloride 生成 5-fluoro-2-(4-isopropylphenylthio)phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLIVKA, Z.;JILEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTI+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 86-109
  作者：POLIVKA, Z.、JILEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 POLIVKA Z.、 DLABAC A.、 VALCHAR M.

  DOI：——

  日期：——