N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1415585-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1415585-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: APAQFLWAPKNNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-acetyl-2-(2-cyanoethyl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  大气下高价碘（III）/ TMSN3对酰胺的氧化裂解

  摘要：

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589041
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Visible-light-induced, UiO-67-Ru-catalyzed oxidative cross-coupling for constructing β-acetylamino acrylosulfones
  作者：Siyan Xu、Hao Kong、Ronghua Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151629

  日期：2020.3

  novel approach to generate β-acetylamino acrylosulfones using the photocatalyst UiO-67-Ru under visible light has been developed. The entire reaction is applicable to sulfone-containing skeleton and exhibits good substrate scope. UiO-67-Ru-catalyzed protocol provides a sustainable and efficient access to construct a variety of sulfones via the direct functionalization of C–H bonds.

  开发了一种在可见光下使用光催化剂UiO-67-Ru生成β-乙酰氨基丙烯砜的新方法。整个反应适用于含砜的骨架，并具有良好的底物范围。UiO-67-Ru催化的方案通过C–H键的直接官能化提供了可持续且有效的途径来构建各种砜。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-[2-(7-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYL]ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE N-[2-(7-MÉTHOXY-1-NAPHTYLÉTHYL]ACÉTAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2012093402A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to processes for the synthesis of N-[2-(7-methoxy-l - naphthethyl] acetamide, amorphous form of N-[2-(7-methoxy-l -naphthethyl] acetamide and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及合成N-[2-(7-甲氧基-1-萘乙基]乙酰胺、N-[2-(7-甲氧基-1-萘乙基]乙酰胺的非晶形态以及其制药组合物的过程。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。
• Brønsted Acid Catalyzed Addition of Enamides to <i>ortho</i> -Quinone Methide Imines-An Efficient and Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroacridines
  作者：Martin Kretzschmar、Tomáš Hodík、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201604201

  日期：2016.8.8

  The direct and highly enantioselective synthesis of tetrahydroacridines was achieved through the phosphoric acid catalyzed addition of enamides to in situ generated ortho‐quinone methide imines and subsequent elimination. This novel one‐step process constitutes a very efficient, elegant, and selective synthetic approach to valuable N‐heterocycles with a 1,4‐dihydroquinoline motif. By subsequent highly

  四氢ac啶的直接和高度对映选择性合成是通过磷酸催化将酰胺酰胺添加到原位生成的邻醌甲基亚胺中并随后消除的。这一新颖的一步式方法构成了一种非常有效，优雅且选择性的合成方法，可合成具有1,4-二氢喹啉基序的有价值的N杂环。通过随后的高度非对映选择性加氢和N-脱保护，反应产物很容易转化为具有六个新的立体异构中心的游离六氢ac啶。