(S)-tert-butyl N-(1-pyrrolidine-2-carbonyl-4-trans-methoxy)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate | 951329-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-tert-butyl N-(1-pyrrolidine-2-carbonyl-4-trans-methoxy)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[[(2S,4R)-4-methoxy-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-methylsulfanylmethylidene]carbamate
• CAS: 951329-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: RUJWROIYGBSZKI-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl N-(1-pyrrolidine-2-carbonyl-4-trans-methoxy)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-N-((4-acetamido-3,5-dichlorobenzylamino)(amino)-methylene)-4-methoxy-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  L-methoxyproline 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl N-(1-pyrrolidine-2-carbonyl-4-trans-methoxy)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031

文献信息

• N-Aryl Pyrrolidine Derivatives as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Boy Kenneth M.

  公开号：US20070232679A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  There is provided a series of substituted N-aryl pyrrolidine derivatives of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 , R 7 , and p as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代N-芳基吡咯烷衍生物的化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5′、R6、R7和p如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• US7408071B2
  申请人：——

  公开号：US7408071B2

  公开（公告）日：2008-08-05