(S)-1-iodo-2-methyl-5-(trimethyl)silyl-4-pentyne | 143347-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-iodo-2-methyl-5-(trimethyl)silyl-4-pentyne
• 英文别名: [(4S)-5-iodo-4-methylpent-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 143347-66-4
• 化学式: C₉H₁₇ISi
• 分子量: 280.224
• InChiKey: LMIQBPYOGNLSCF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-iodo-2-methyl-5-(trimethyl)silyl-4-pentyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 methyl (2E,5R,10Z,12E,15S)-3,5,15-trimethyl-7-methylene-17-oxooctadeca-2,10,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Kalimantacin A 的全合成。

  摘要：

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02190
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 咪唑 、 正丁基锂 、 LiDBB 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-1-iodo-2-methyl-5-(trimethyl)silyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013

文献信息

• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。