1,4,7,12,15,18-Hexaoxacyclodocosa-9,20-dien-8,11,19,22-tetraon | 62538-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,4,7,12,15,18-Hexaoxacyclodocosa-9,20-dien-8,11,19,22-tetraon
• 英文别名: (9Z,20Z)-1,4,7,12,15,18-hexaoxacyclodocosa-9,20-diene-8,11,19,22-tetrone
• CAS: 62538-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 372.329
• InChiKey: IDKFDWCCCBXZBG-LOKDLIDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,12,15,18-Hexaoxacyclodocosa-9,20-dien-8,11,19,22-tetraon 、 1-diazo-2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)ethan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮与大环烯烃的串联反应：氧杂硼硼烷稠合的大环内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂的存在下，α-重氮酮与大环烯烃的串联环化-环加成反应可中等收率产生氧杂硼烷烷稠合的大环二或四内酯环体系。这形成了以大环烯烃作为双极性亲和剂进行的1,3-偶极环加成反应的第一个实例，从而提供了具有非对映选择性的各种新的氧杂降冰片烷稠合大环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇马来酸酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,7,12,15,18-Hexaoxacyclodocosa-9,20-dien-8,11,19,22-tetraon
  参考文献：
  名称：

  Bogatskii, A. V.; Luk'yanenko, N. G.; Shapkin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1750 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bogatskii, A. V.; Luk'yanenko, N. G.; Shapkin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1750 - 1757
  作者：Bogatskii, A. V.、Luk'yanenko, N. G.、Shapkin, V. A.、Salakhov, M. S.、Mamina, M. U.、Taubert, D.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem reactions of α-diazo ketones with macrocyclic olefins: diastereoselective synthesis of oxanorbornane fused macrocyclic lactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.029

  日期：2007.4

  Tandem cyclization–cycloaddition reactions of α-diazo ketones with macrocyclic olefins in the presence of rhodium(II) acetate catalyst led to the oxanorbornane fused macrocyclic di- or tetralactone ring systems in moderate yield. This forms the first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a macrocyclic olefin as a dipolarophile, affording a variety of new oxanorbornane fused macrocycles

  在乙酸铑（II）催化剂的存在下，α-重氮酮与大环烯烃的串联环化-环加成反应可中等收率产生氧杂硼烷烷稠合的大环二或四内酯环体系。这形成了以大环烯烃作为双极性亲和剂进行的1,3-偶极环加成反应的第一个实例，从而提供了具有非对映选择性的各种新的氧杂降冰片烷稠合大环。