ethyl 2-hydroxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate | 54415-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 54415-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: UPXQAQNDEOKUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 1-((2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-3-yl)carbamoyl)-2-hydroxy-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylate 、 ethyl 2-hydroxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基叠氮化物合成新的4-氮杂-吲哚

  摘要：

  我们据此报道从2-（2-乙氧基-2-氧代乙基）烟酸开始制备新的氮杂吲哚衍生物。将半酯转化为酰基叠氮化物，然后进行库尔修斯重排，得到相应的异氰酸酯。用不同的亲核试剂捕获异氰酸酯会产生脲和氨基甲酸酯衍生物。分子内环化反应得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.057

文献信息

• Photophysical behavior of a novel 4-aza-indole derivative in different solvents: reverse solvatochromism
  作者：Ebru Bozkurt、Sengul Dilem Dogan

  DOI：10.1007/s11164-018-3648-x

  日期：2019.2

  The photophysical properties of a new 4-aza-indole derivative [ethyl 1-((2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-3-yl)carbamoyl)-2-hydroxy-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylate, 12] were determined in different solvents. Compound 12 exhibited an absorbance peak at 340–360 nm with high fluorescence intensity in the wavelength range from 405 to 417 nm in all solvents except N,N-dimethylformamide (DMF). Compound 12 exhibited reverse solvatochromism behavior depending on the solvent polarity. Furthermore, compound 12 showed very high quantum yield in all solvents independent of their polarity. The results suggest that this novel dye could be used for many applications, e.g., as a labeling agent and in bio- or analytical sensors and/or optoelectronic devices.

  一种新型4-氮杂吲哚衍生物[乙基1-((2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)吡啶-3-基)氨甲酰)-2-羟基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-羧酸酯，12]的光物理特性在不同溶剂中进行了测定。化合物12在340–360 nm范围内显示出吸收峰，在405到417 nm的波长范围内具有较高的荧光强度，除了N,N-二甲基甲酰胺（DMF）之外。在不同溶剂极性下，化合物12表现出逆溶剂氛围色性行为。此外，化合物12在所有溶剂中显示出非常高的量子产率，与溶剂的极性无关。结果表明，这种新型染料可用于多种应用，例如作为标记剂以及用于生物或分析传感器和/或光电设备。
• PYRROLO [3, 2-A] PYRIDINE DERIVATIVES FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY
  申请人：Paliwal Sunil

  公开号：US20100068181A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides compounds of Formula I (wherein R, R 1 , R 3 , R 4 , X, and ring Y are as defined herein). The present invention also provides compositions comprising these compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity and for inhibiting KSP kinesin activity.