4-碘甲基-3-糠酸乙酯 | 1373958-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-碘甲基-3-糠酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-iodomethyl-3-furoate
• 英文别名: ethyl 4-(iodomethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1373958-81-6
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: HHQUIZLBSWATBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲基-3-糠酸乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl [4-(acetoxymethyl)furyl-3]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸的合成与选择反应

  摘要：

  在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原4-（乙氧羰基）-3-糠酰氯，得到4-羟甲基呋喃-3-羧酸乙酯。后者在沸腾下用亚硫酰氯处理得到相应的氯甲基衍生物。所获得的氯化物在室温下与一当量的碘化钠在丙酮中反应以形成碘甲基呋喃。将合成的卤代甲基呋喃用亚磷酸二乙酯钠和亚磷酸三乙酯磷酸化，得到4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-羧酸乙酯。用一当量的氢氧化钾在乙醇中水解该物质，得到相应的糠酸。依次用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理该物质，得到呋喃酰叠氮化物，其在甲苯中加热时经历重排成含磷的3-呋喃基异氰酸酯。将后者与乙酸和乙酸酐的混合物加热，得到N- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-3]乙酰胺。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸与亚硫酰氯反应形成相应的糠酰氯。在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原可产生磷酸化的3-呋喃甲醇。它的乙酸盐与二甲基亚甲基亚甲基氯化铵在乙腈中的乙酸氨基甲基化不在环上进行。取而代之的是

  DOI：

  10.1134/s1070363212030073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(chlorocarbonyl)furan-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-碘甲基-3-糠酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸的合成与选择反应

  摘要：

  在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原4-（乙氧羰基）-3-糠酰氯，得到4-羟甲基呋喃-3-羧酸乙酯。后者在沸腾下用亚硫酰氯处理得到相应的氯甲基衍生物。所获得的氯化物在室温下与一当量的碘化钠在丙酮中反应以形成碘甲基呋喃。将合成的卤代甲基呋喃用亚磷酸二乙酯钠和亚磷酸三乙酯磷酸化，得到4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-羧酸乙酯。用一当量的氢氧化钾在乙醇中水解该物质，得到相应的糠酸。依次用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理该物质，得到呋喃酰叠氮化物，其在甲苯中加热时经历重排成含磷的3-呋喃基异氰酸酯。将后者与乙酸和乙酸酐的混合物加热，得到N- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-3]乙酰胺。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸与亚硫酰氯反应形成相应的糠酰氯。在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原可产生磷酸化的3-呋喃甲醇。它的乙酸盐与二甲基亚甲基亚甲基氯化铵在乙腈中的乙酸氨基甲基化不在环上进行。取而代之的是

  DOI：

  10.1134/s1070363212030073