N-((R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)trifluoroacetamide | 294843-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)trifluoroacetamide
• 英文别名: (3R)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate；[(3R)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 294843-49-5
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₅S
• 分子量: 393.264
• InChiKey: VVYOTHPSQUKBPX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氨 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (3R)-3-amino-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o

文献信息

• Novel 8-Sulfonyl-3 Aminosubstituted Chroman or Tetrahydronaphtalene Derivatives Modulating the 5HT6 Receptor
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20090099187A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R 1 to R 12 , P, X, Q and n are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1至R12，P，X，Q和n如公式I中所定义，或其盐，溶剂合物或溶剂化盐，其制备方法以及用于制备中的新中间体，含有上述化合物的制药配方以及在治疗中使用上述化合物。
• WO2006/126938
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——