5-methoxy-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 196820-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 196820-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: KUTZSVMSAGWRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 二甲基硫 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,5-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  角熔合芳香族抗生素的合成。阿卡霉素ABC环系统的制备

  摘要：

  描述了一种结合有选择性保护的顺式二醇单元的水霉素的ABC环系统的方法。关键步骤是将被保护的氰醇的阴离子分子内添加到酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01516-5
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以55%的产率得到5-methoxy-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  角熔合芳香族抗生素的合成。阿卡霉素ABC环系统的制备

  摘要：

  描述了一种结合有选择性保护的顺式二醇单元的水霉素的ABC环系统的方法。关键步骤是将被保护的氰醇的阴离子分子内添加到酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01516-5

文献信息

• Synthesis of angularly-fused aromatic antibiotics. Preparation of the ABC ring system of aquayamycin
  作者：George A. Kraus、Zhiwen Wan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01516-5

  日期：1997.9

  An approach to the ABC ring system of aquayamycin which incorporates a selectively protected cis-diol unit is described. The key step is an intramolecular addition of the anion of a protected cyanohydrin to a ketone.

  描述了一种结合有选择性保护的顺式二醇单元的水霉素的ABC环系统的方法。关键步骤是将被保护的氰醇的阴离子分子内添加到酮中。