N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylvinyl)aniline | 1642593-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylvinyl)aniline
• CAS: 1642593-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ZVSIXCZKSRMJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylvinyl)aniline 在 5-溴吲哚 、 copper(l) iodide 、 (S)-6,6'-di(biphenyl-4-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-phenylhex-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu/手性磷酸催化的不对称三组分自由基引发的烯烃的 1,2-二碳官能化

  摘要：

  通过铜（I）和手性磷酸协同催化策略，开发了一种具有不同碳中心自由基前体和富电子杂芳烃的 1,1-二芳基烯烃的不对称分子间、三组分自由基引发的双碳官能化，提供了直接访问手性三芳基甲烷具有高效的四元全碳立体中心以及优异的化学和对映选择性。成功的关键不仅在于引入空间要求高的手性磷酸以促进自由基双官能化而不是其他显着的副反应，而且还在于从苄基自由基原位生成碳阳离子中间体以借助可移除的羟基导向实现不对称诱导通过与手性磷酸盐的协同相互作用而分组。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11736
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化二和三取代烯烃的直接 CH 三氟甲基化。

  摘要：

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.108

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Photocatalytic Hydro Tri/Difluoromethylation of Alkenes with Bench Stable Tri/Difluoromethylating Reagents
  作者：Girish Suresh Yedase、Munaifa Arif、Rositha Kuniyil、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02413

  日期：2023.8.25

  stable tri/difluoromethylating reagents and their potential applications in redox neutral hydro tri/difluoromethylation of alkenes enabled by visible light. The new tri/difluoromethylating reagents are obtained on a gram-scale through simply cyclocondensation of commercially available anthranilamide with phenyltrifluoro or difluoromethyl ketone. Preliminary mechanistic studies indicated that a canonical

  在此，我们展示了工作台稳定的三/二氟甲基化试剂的合成和表征及其在可见光实现的烯烃氧化还原中性氢三/二氟甲基化中的潜在应用。新的三/二氟甲基化试剂是通过市售邻氨基苯甲酰胺与苯基三氟或二氟甲基酮的简单环缩合获得克级的。初步的机理研究表明，典型的光氧化还原催化循环正在发挥作用。DFT 研究支持了这一点，并进一步揭示了去质子化发生在自由基裂解之前。DFT 研究还表明，HCF 2试剂的更好产率归因于相应自由基部分的有利排出。
• Visible-light-mediated β-acylative divergent alkene difunctionalization with Katritzky salt/CO₂
  作者：Shantanu Nandi、Pritha Das、Subhodeep Das、Shuvam Mondal、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/d3gc00143a

  日期：——

  crossover to react with CO2 (1.0 atm) for acylative carboxylation. In contrast to the previous reports, the acyl radical undergoes addition regioselectively at the β-position of the vinyl arene and deaminative benzylation takes place at the α-position. Remarkably, an all carbon quaternary center is generated from the corresponding 1,1-diaryl styrenes bypassing all other undesired pathways. This unprecedented

  在可见光光氧化还原催化下涉及烯烃的多组分交叉偶联反应具有以可持续方式从可再生原料实现分子复杂性和模块化的巨大潜力。在这里，我们通过三组分偶联公开了乙烯基芳烃的两种相似但机制不同的可见光介导的光氧化还原催化、氧化还原中性、区域选择性二碳官能化反应。酰基苄基化和羧基化已成功实现，其中酰基是通过以下方式产生的从酮基羧酸脱羧，并在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，生成稳定的苄基自由基作为常见的中间体。随后，这个初始的苄基自由基经历了两个不同的途径：（a）与由 Katritzky 盐产生的苄基自由基发生自由基-自由基交叉偶联，实现酰化苄基化；(b) 还原自由基-极性交叉与 CO 2反应(1.0 atm) 用于酰化羧化。与之前的报道相反，酰基在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，脱氨基苄基化发生在 α 位。值得注意的是，一个全碳季铵中心是由相应的 1,1-二芳基苯乙烯生成的，绕过了所有其他不