3-bromo-2-vinylthiophene | 141811-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-vinylthiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-ethenylthiophene
• CAS: 141811-50-9
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: DBKZARIYGFQWMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-vinylthiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylthieno<3,2-c><1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Rees, Charles W.; Tsoi, Siu Chung, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(2-羟基乙基)噻吩 在 copper(I) bromide sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（I）催化烷基芳基和烷基杂芳基醚的合成

  摘要：

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88501-x

文献信息

• Reductive C–C Coupling by Desulfurizing Gold-Catalyzed Photoreactions
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b01368

  日期：2019.7.5

  which cannot be efficiently accessed by previously reported methods. This mild and highly efficient C–C bond formation strategy uses mercaptans both as electron-deficient alkyl radical precursor as well as the hydrogen source. Two examples of amino acids have also been modified by using this strategy. Moreover, this methodology could be applied in polymer synthesis. Gram-scale synthesis and mechanistic

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• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

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• Difluoroketenimine: Generation from Difluorocarbene and Isocyanide and Its [3 + 2] Cycloadditions with Alkenes or Alkynes
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Kang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01120

  日期：2020.8.7

  Ketenimines have been explored as useful building blocks for the synthesis of heteroatom-containing cyclic compounds through the cycloaddition with polar multiple bonds. Herein, we report the cycloaddition of difluoroketenimine with nonpolar multiple bonds, namely, the cycloaddition with alkenes or alkynes. The difluoroketenimine is generated from the coupling of tert-butyl isocyanide and difluorocarbene

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• Pyrazole derivatives as TNIK, IKKϵ and TBK1 inhibitor and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：US10294207B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Provided is pyrazole derivatives as a TNIK (Traf2- and NCK-interacting kinase), IKKε (I-kappa-B kinase epsilon) and TBK1 (TANK-binding kinase 1) inhibitor; the pyrazole derivative according to the present invention effectively inhibits TNIK, IKKε and TBK1, and thus is useful not only as an anticancer agent for the treatment of various cancers including colorectal cancer, breast cancer, CNS cancer, colon cancer, non-small cell lung cancer, kidney cancer, prostate cancer, ovarian cancer, uterus cancer, stomach cancer, liver cancer, skin cancer, lung cancer, brain cancer, bladder cancer, esophageal cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, head and neck cancer, squamous cell carcinoma, osteosarcoma, B-cell or T-cell lymphoma, acute or chronic leukemia and multiple myeloma, but as a therapeutic agent for chronic inflammation.

  本发明提供了吡唑衍生物作为 TNIK（Traf2-和 NCK-相互作用激酶）、IKKε（I-kappa-B 激酶 epsilon）和 TBK1（TANK 结合激酶 1）抑制剂；根据本发明的吡唑衍生物可有效抑制 TNIK、IKKε 和 TBK1，因此不仅可作为抗癌剂用于治疗各种癌症，包括结直肠癌、乳腺癌、中枢神经系统癌、结肠癌、非小细胞肺癌、肾癌、前列腺癌、卵巢癌、子宫癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、非小细胞肺癌、肾癌、前列腺癌、卵巢癌、子宫癌、胃癌、结肠癌、非小细胞肺癌、子宫癌、胃癌、肝癌、皮肤癌、肺癌、脑癌、膀胱癌、食道癌、胰腺癌、甲状腺癌、头颈部癌、鳞状细胞癌、骨肉瘤、B 细胞或 T 细胞淋巴瘤、急性或慢性白血病和多发性骨髓瘤，还可作为慢性炎症的治疗剂。
• Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation
  作者：Ting Wu、Xuehua Kang、Heng Bai、Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01129

  日期：2020.6.19

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.