(4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-6,9,12-trioxa-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone | 96747-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-6,9,12-trioxa-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone
• 英文别名: (4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-6,9,12-trioxa-3,15,19-triazabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone；(4S,14S)-4,14-di(propan-2-yl)-6,12-dioxa-3,15,19-triazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone
• CAS: 96747-18-1
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: HJFDNUZYDXFUMR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-6,9,12-trioxa-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-5,13-dioxo-6,12-dioxa-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dithione
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of a chiral 3,5-bridged pyridine and the effect of structure on circular dichroic spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (4S,14S)-4,14-di(2-propyl)-6,9,12-trioxa-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038

文献信息

• TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997
  作者：TALMA, A. G.、JOUIN, P.、DE, VRIES, J. G.、TROOSTWIJK, C. B.、BUNING, G. H. W+

  DOI：——

  日期：——