2-acetoxybenzoyl-N-(5-trifluoromethyl)thiazol-2-yl amide | 1215310-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxybenzoyl-N-(5-trifluoromethyl)thiazol-2-yl amide
• 英文别名: [2-[[5-(Trifluoromethyl)thiazol-2-yl]carbamoyl]phenyl] acetate；[2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1215310-13-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 330.287
• InChiKey: HXHALQZWCKMVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxybenzoyl-N-(5-trifluoromethyl)thiazol-2-yl amide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-hydroxybenzoyl)-N-[(5-trifluoromethyl)thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲基)噻唑-2-胺 、 邻乙酰水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到2-acetoxybenzoyl-N-(5-trifluoromethyl)thiazol-2-yl amide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p

文献信息

• [EN] HALOALKYL HETEROARYL BENZAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HALOALKYL HÉTÉROARYL BENZAMIDE
  申请人：ROMARK LAB LC

  公开号：WO2010132404A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A new class of haloalkyl heteroaryl benzamides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的卤代杂环芳基苯酰胺。这些化合物对乙型肝炎病毒表现出强烈的活性。
• NITAZOXANIDE AND TIZOXANIDE AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP3078377A2

  公开（公告）日：2016-10-12

  A thiazolide compound selected from nitazoxanide and tizoxanide for use in the treatment of a viral infection caused by a virus selected from Sendai virus, Coronavirus, Rhinovirus, Respiratory Syncytial Virus, Herpesvirus, Rotavirus and Adenovirus is described.

  描述了一种选自硝唑沙尼和替佐沙尼的噻唑类化合物，用于治疗由选自仙台病毒、冠状病毒、鼻病毒、呼吸道合胞病毒、疱疹病毒、轮状病毒和腺病毒的病毒引起的病毒感染。
• HALOALKYL HETEROARYL BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP2429986A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US20140341850A1
  申请人：——

  公开号：US20140341850A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8846727B2
  申请人：——

  公开号：US8846727B2

  公开（公告）日：2014-09-30