1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-iodo-3-methyl-2-(phenylthio)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1051373-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-iodo-3-methyl-2-(phenylthio)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1051373-80-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₅IN₃O₂S₂
• 分子量: 573.377
• InChiKey: OQNCWUUGDHOASR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-iodo-3-methyl-2-(phenylthio)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 butyl(methyl)amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-iodo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的发散和区域​​选择性合成。

  摘要：

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801256b
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-iodo-2-phenylthio-1H-imidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-iodo-3-methyl-2-(phenylthio)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的发散和区域​​选择性合成。

  摘要：

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801256b