cyclobutanaphthalene-1,2-dione | 41634-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclobutanaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: naphthocyclobutene-1,2-dione；naphthocyclobutenedione；4,5-benzobenzocyclobutene-1,2-dione；naphtho[b]cyclobutene-1,2-dione；Naphthocyclobuten-1,2-dion；Naphtho[b]cyclobuten-1,2-dion；Cyclobuta[b]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 41634-34-8
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• 分子量: 182.178
• InChiKey: HNXXOMDHBKFZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutanaphthalene-1,2-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-萘基二缩醛
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-Tetrabromonaphtho[b]cyclobutene: new source of naphtho[b]cyclobutene-1,2-dione and substituted naphtho[b]cyclobutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cyclobutanaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-双（亚甲基）碳环与3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮的环化反应，通常合成为线性稠合的二氢苯并环丁烯-1,2-二酮和苯并环丁烯-1,2-二酮

  摘要：

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1

  DOI：

  10.1021/jo9915877

文献信息

• Benzocyclobutenes. Part 6. Reactions of substituted benzocyclobutene-1,2-diones with o-phenylenediamine
  作者：Omar Abou-Teim、Nigel P. Hacker、Robert B. Jansen、John F. W. McOmie、David H. Perry

  DOI：10.1039/p19810000988

  日期：——

  of benzocyclobutene-1,2-dione with o-phenylenediamine gave the corresponding 5,10-diazabenzo[b]biphenylenes, (13)–(16) whereas the similar condensation of the 4-methoxy-(6), 4,5-dimethoxy-(7), and 4,5-dibromo-(8) derivatives, also cyclobuta(l)phenanthrene-1,2-dione, unexpectedly gave derivatives of dibenzo[b,f][1,4]-diazocine-6,11(5H,12H)-dione (20)–(23). Treatment of the 4-hydroxy-dione (3) with 1

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。
• Gould, Ken J.; Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1834 - 1840
  作者：Gould, Ken J.、Hacker, Nigel P.、McOmie, John F. W.、Perry, David H.

  DOI：——

  日期：——
• Buckland, Paul R.; Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1443 - 1448
  作者：Buckland, Paul R.、Hacker, Nigel P.、McOmie, John F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Abou-Teim, Omar; Goodland, Michael C.; McOmie, F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2659 - 2662
  作者：Abou-Teim, Omar、Goodland, Michael C.、McOmie, F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclooctannelated biphenylenes. Diagnosis of an anomalous bond length by analysis of ring current geometric factors
  作者：Charles F. Wilcox、Erik N. Farley

  DOI：10.1021/jo00203a013

  日期：1985.2