2,3-diprop-2-ynyl-naphthalene | 50423-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diprop-2-ynyl-naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dipropargylnaphthalin；2,3-Bis(2-propynyl)naphthalene；2,3-bis(prop-2-ynyl)naphthalene
• CAS: 50423-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: FSGKNKKWLGVYIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[b]thiophene S,S-dioxide 、 2,3-diprop-2-ynyl-naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到7,14,5a,15a-tetrahydrotetraceno[2,3-b]naphtho[2,3-d]thiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩二氧化物与α，ω-二炔的催化[2 + 2 + 2]环加成反应合成缩合多环化合物

  摘要：

  Rh催化的苯并噻吩二氧化物的2，3-双键与α，ω-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应以高收率得到了含砜的环加合物。这是使用杂环的2，3-双键作为烯基的催化[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。苯并二噻吩四氧化物与2，3-萘系的1，7-二炔的连续反应在一个罐中得到11环稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol5030019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2,3-diprop-2-ynyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  第一个四苯-[60]富勒烯二元组的合成

  摘要：

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400506

文献信息

• Catalytic [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Benzothiophene Dioxides with α,ω-Diynes for the Synthesis of Condensed Polycyclic Compounds
  作者：Yu-ki Tahara、Manami Gake、Riku Matsubara、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol5030019

  日期：2014.11.21

  A Rh-catalyzed intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of the 2,3-double bond of benzothiophene dioxides with α,ω-diynes gave sulfone-containing cycloadducts in high yields. This is the first example of a catalytic [2 + 2 + 2] cycloaddition that uses the 2,3-double bond of a heterole as an ene moiety. The consecutive reaction of benzodithiophene tetraoxide with 2,3-naphthylene-tethered 1,7-diyne gave

  Rh催化的苯并噻吩二氧化物的2，3-双键与α，ω-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应以高收率得到了含砜的环加合物。这是使用杂环的2，3-双键作为烯基的催化[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。苯并二噻吩四氧化物与2，3-萘系的1，7-二炔的连续反应在一个罐中得到11环稠合的多环化合物。
• Synthesis of the First Tetracene-[60]fullerene Dyad
  作者：S�bastien Taillemite、Denis Fichou

  DOI：10.1002/ejoc.200400506

  日期：2004.12

  We report on a multistep synthesis of the newly designed tetracene-[60]fullerene dyad involing a Bingel reaction between the tetracene and C60 moieties. This strategy prevents the usual Diels−Alder reaction which would result in the loss of the tetracene aromaticity in the target dyad. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)