6-(pyrazol-3-yl)-2,2'-bipyridine | 187662-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyrazol-3-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(3-pyrazolyl)-2,2'-bipyridine；6-(3-pyrazolyl)-2.2'-bipyridine；6-(1H-pyrazol-3-yl)-2,2-bipyridine；2-(1H-pyrazol-5-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 187662-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: YSFMPRMMEMCYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyrazol-3-yl)-2,2'-bipyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fleming, James S.; Psillakis, Elefteria; Couchman, Samantha M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 4, p. 537 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到6-(pyrazol-3-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Fleming, James S.; Psillakis, Elefteria; Couchman, Samantha M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 4, p. 537 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coordination Behaviour of Bis‐Terdentate N‐Donor Ligands: Double‐ and Single‐Stranded Helicates, Mesocates, and Cyclic Oligomers
  作者：Nawal K. Al‐Rasbi、Harry Adams、Lindsay P. Harding、Michael D. Ward

  DOI：10.1002/ejic.200700715

  日期：2007.10

  [M2(LPh)2][ClO4]4 (M = Ni, Cu), which are dinuclear double helicates; [Ag2(LPh)(MeCN)2][BF4]2, a dinuclear complex with an Ag···Ag bond in which the ligand adopts a helical twist around the pair of metal ions; [Ni2(LPy)2][BF4]4, an achiral mesocate with a box-like structure and a face-to-face arrangement of ligands; [Ag3(Lnaph)2](BF4)3, which contains a linear trinuclear array of AgI ions with the two ligands

  已经制备了三个新配体，其中两个三齿螯合吡唑基-联吡啶单元通过亚甲基铰链由中心芳族间隔基连接：间隔基是邻亚苯基 (LPh)、2,6-吡啶-二基 (LPy) 和 2,3 -萘二基（Lnaph）。配体充当潜在的六齿桥接配体，LPy 的中心吡啶基 N 原子不参与配位。制备并表征了以下配合物： [M2(LPh)2][ ]4 (M = Ni, Cu)，它们是双核双螺旋；[Ag2(LPh)(MeCN)2][ ]2，一种具有Ag…Ag键的双核配合物，其中配体在金属离子对周围采用螺旋扭曲；[Ni2(LPy)2][ ]4，一种具有盒状结构和面对面排列的配体的非手性介晶质；[Ag3(Lnaph)2](BF4)3, 它包含一个线性的 AgI 离子三核阵列，两个配体以浅螺旋扭曲排列，每个配体跨越一个末端和中心金属离子；和 [Cd6(Lnaph)6](ClO4)12，一种环状六核螺旋体，在中心腔中带有高
• Copper(II)-templated assembly of tetranuclear grid-like complexes from simple pyridine–pyrazole ligands
  作者：John C. Jeffery、Peter L. Jones、Karen L. V. Mann、Elefteria Psillakis、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Claire M. White

  DOI：10.1039/a606827h

  日期：——

  Reaction of Cu(O 2 CMe) 2 ·H 2 O with HL 1 [3-(2-pyridyl)pyrazole] or HL 2 [6-(3-pyrazolyl)-2,2′-bipyridine] and NH 4 PF 6 followed by crystallisation of the crude products from dmf–ether affords [Cu 4 L 1 6 (dmf) 2 ][PF 6 ] 2 1 and [Cu 4 L 2 4 (dmf) 4 ]- [PF 6 ] 4 2 respectively, in which the deprotonated pyrazolyl groups act as bridging ligands and the 2 × 2 grid–like architectures are a result of the preference of the Cu II ions for elongated square-pyramidal coordination geometries.

  Cu(O 2 CMe) 2 Â-H 2 O 与 HL 1 [3-(2-吡啶基)吡唑] 或 HL 2 [6-(3-吡唑基)-2,2â²-联吡啶] 和 NH 4 PF 6 反应，然后将粗产物从 dmfâether 中结晶，分别得到 [Cu 4 L 1 6 (dmf) 2 ][PF 6 ] 2 1 和 [Cu 4 L 2 4 (dmf) 4 ]- [PF 6 ] 4 2、其中，去质子化的吡唑基团起着桥接配体的作用，而 2 Ã 2 网格状结构则是由于 Cu II 离子偏爱拉长的方锥体配位几何形状。
• Tetranuclear grid-like copper(II) complexes with pyrazolate bridges: syntheses, structures, magnetic and EPR spectroscopic properties
  作者：Karen L. V. Mann、Elefteria Psillakis、John C. Jeffery、Leigh H. Rees、Nicholas M. Harden、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Dante Gatteschi、Federico Totti、Frank E. Mabbs,、Eric J. L. McInnes、Peter C. Riedi、Graham M. Smith

  DOI：10.1039/a807599i

  日期：——

  Reaction of 3-(2-pyridyl)pyrazole (HL1) and 6-(3-pyrazolyl)-2,2′-bipyridine (HL2) with nickel(II) and zinc(II) salts afforded the simple mononuclear pseudo-octahedral complexes [M(HL1)3][PF6]2 and [M(HL2)2][PF6]2 respectively (M = Ni or Zn) in which the ligands co-ordinate as neutral mononucleating chelates in the same manner as e.g. 2,2′-bipyridine or 2,2′∶6′,2″-terpyridine respectively. However with CuII the complexes [Cu4(L1)6(solv)2][PF6]2 (solv = dmf or MeOH) and [Cu4(L2)4(dmf)4][PF6]4 were isolated and crystallographically characterised, in all cases containing four tetragonally elongated square-pyramidal copper(II) ions which are linked by pyrazolate bridges from the now deprotonated ligands L1 and L2. The approximate orthogonality of the different ligands within each complex and the approximately square array of metal ions result in a grid-like structure. In [Cu4(L1)6(solv)2][PF6]2 there are successively two, one, two and one pyrazolate bridges between adjacent copper(II) ions around the Cu4 square resulting in two clearly different magnetic coupling pathways; in [Cu4(L2)4(dmf)4][PF6]4 however, which has approximate S4 symmetry, each Cu· · ·Cu edge has a single pyrazolate bridge and the coupling pathways are all virtually equivalent. Prolonged drying of these compounds resulted in loss of the axial dmf ligands to give [Cu4(L1)6][PF6]2 and [Cu4(L2)4][PF6]4. Magnetic susceptibility studies on these showed the presence of two antiferromagnetic exchange pathways for [Cu4(L1)6][PF6]2 with J > 172 cm–1 and J′ < 155 cm–1 (strong correlation between the parameters precludes a more precise determination), but only one antiferromagnetic exchange pathway for [Cu4(L2)4][PF6]4 with J = 63.5 cm–1, consistent with the crystal structures of the dmf adducts. The EPR spectra of [Cu4(L1)6][PF6]2 and [Cu4(L2)4][PF6]4 at a variety of frequencies and temperatures can be well simulated as arising from triplet species; however the spectrum of [Cu4(L1)6][PF6]2 also contains a feature which may be ascribed to the expected thermally populated quintet state.

  3-(2-吡啶基)吡唑 (HL1) 和 6-(3-吡唑基)-2,2'-联吡啶 (HL2) 与镍 (II) 和锌 (II) 盐反应得到简单的单核假八面体配合物分别为 [M(HL1)3][PF6]2 和 [M(HL2)2][PF6]2（M=Ni 或 Zn），其中配体以中性单核螯合物的形式以与例如相同的方式配位。分别为2,2′-联吡啶或2,2′∶6′,2″-三联吡啶。然而，使用 CuII，复合物 [Cu4(L1)6(solv)2][PF6]2（solv = dmf 或 MeOH）和 [Cu4(L2)4(dmf)4][PF6]4 被分离并进行晶体学表征，所有情况均含有四个四方拉长的方形锥体铜 (II) 离子，这些离子通过来自现已去质子化的配体 L1 和 L2 的吡唑酯桥连接。每个配合物内不同配体的近似正交性和金属离子的近似方形阵列导致网格状结构。在 [Cu4(L1)6(solv)2][PF6]2 中，Cu4 方块周围的相邻铜 (II) 离子之间依次存在两个、一个、两个和一个吡唑盐桥，从而产生两个明显不同的磁耦合路径；然而，在具有近似 S4 对称性的 [Cu4(L2)4(dmf)4][PF6]4 中，每个 Cu· ···Cu 边缘都有一个吡唑桥，并且耦合路径实际上都是等效的。这些化合物的长时间干燥导致轴向 dmf 配体损失，得到 [Cu4(L1)6][PF6]2 和 [Cu4(L2)4][PF6]4。对这些的磁化率研究表明 [Cu4(L1)6][PF6]2 存在两条反铁磁交换路径，J > 172 cm–1 和 J' < 155 cm–1（参数之间的强相关性妨碍了更精确的计算）测定），但 [Cu4(L2)4][PF6]4 只有一种反铁磁交换途径，J = 63.5 cm–1，与 dmf 加合物的晶体结构一致。 [Cu4(L1)6][PF6]2 和 [Cu4(L2)4][PF6]4 在不同频率和温度下的 EPR 光谱可以很好地模拟为三重态物种；然而，[Cu4(L1)6][PF6]2 的光谱还包含一个特征，该特征可能归因于预期的热填充五重态。
• A dinuclear double-helical complex of potassium ions with a compartmental bridging ligand containing two terdentate N-donor fragments
  作者：Elefteria Psillakis、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/a607984i

  日期：——

  The compartmental bridging ligand bis3-[6′-(2,2′-bipyridyl)]pyrazol-1-yl}hydroborate (L - ), which contains two chelating terdentate N-donor arms linked by an anionic –BH 2 – bridge, forms a dinuclear double-helical complex K 2 L 2 with K + ions.

  隔室桥接配体双3-[6′-（2,2′-联吡啶）]吡唑-1-基}硼氢化物（L - ）含有两个螯合三齿 N-去极化臂，由阴离子 -BH 2 - 桥连接，与 K + 离子形成双核双螺旋络合物 K 2 L 2。