5-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol | 195245-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethenyl-5-[(1R)-2-iodo-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 195245-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₃
• 分子量: 388.245
• InChiKey: YZLDOQKRZXJZSY-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,3-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane 、 (1S,2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,3-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-2-benzyloxyhex-5-enal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

文献信息

• A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01395-6

  日期：1997.9

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.