(E)-Methyl 2-thienyl ketone O-propargyloxime | 159110-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-Methyl 2-thienyl ketone O-propargyloxime
• 英文别名: (E)-2-acetylthiophene O-propargyloxime；(E)-N-prop-2-ynoxy-1-thiophen-2-ylethanimine
• CAS: 159110-45-9
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: XYOIESKLNPDZDU-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-thienyl ketone O-propargyloxime 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-Thiophen-2-yl-ethanone O-(3-bromo-prop-2-ynyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  以四溴化碳为试剂温和选择性相转移催化末端乙炔溴化

  摘要：

  使用 CBr4/固体 KOH/18-crown-6/苯系统在相转移条件下成功地溴化末端乙炔。

  DOI：

  10.1039/a803272f
• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-乙酮肟 、 3-溴丙炔 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-propargyloxime of 2-acetylthiophene 、 (E)-Methyl 2-thienyl ketone O-propargyloxime
  参考文献：
  名称：

  O-Alkylation of furan and thiophene ketoximes in conditions of interphase catalysis in a liquid/solid system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164724

文献信息

• NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>- ARYL ALDOXIME AND KETOXIME O-ETHERS
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00304940009356280

  日期：2000.4

  systems 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0,)6-9 or solid K,CO, / C,H, / 18crown-61° considerably simplifies these alkylation reactions. Recently we developed two novel FTC methods for preparation of aromatic and heteroaromatic ketoxime 0-ethers both from the ketoximes and alkyl iodides prepared in situ from alkyl chlorides'' and ketoxime 0-acetates and benzoates.'? However, the stereoselectivity

  醛肟和酮肟 0-醚，尤其是杂芳族醚，表现出广泛的生物活性。合成肟 0-醚的已知方法基于肟盐（NaH/DMF 2 或碱金属醇盐'-'）与烷基卤（主要是溴化物或碘化物）的烷基化，以及羰基化合物与 0-烷基羟胺。l" 在相转移催化 (PTC) 系统 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0, )6-9 或固体 K,CO,/C,H,/18crown-61° 大大简化了这些烷基化反应。最近我们开发了两种新的 FTC 方法，用于从酮肟和烷基碘制备芳族和杂芳族酮肟 0-醚由烷基氯化物原位制备'' 和酮肟 0-乙酸酯和苯甲酸酯。'？然而，肟0-醚合成中的立体选择性通常不高。我们现在报告了一个简单的一锅 FTC 合成芳基和杂芳基醛肟和酮肟 0-醚 11-20 直接从相应的羰基化合物 1-10。该过程涉及形成相应的肟 K 盐，然后用烷基卤和炔丙基卤进行烷基化（表
• Tarasova; Shmidt; Sinegovskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1581 - 1586
  作者：Tarasova、Shmidt、Sinegovskaya、Petrova、Sobenina、Mikhaleva、Brandsma、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Selective Phase Transfer Catalysed Bromination of Terminal Acetylenes Using Carbon Tetrabromide as Reagent
  作者：Edgars Abele、Kira Rubina、Ramona Abele、Aleksandr Gaukhman、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1039/a803272f

  日期：——

  Terminal acetylenes were successfully brominated under phase transfer conditions using a CBr4/solid KOH/18-crown-6/benzene system.

  使用 CBr4/固体 KOH/18-crown-6/苯系统在相转移条件下成功地溴化末端乙炔。
• O-Alkylation of furan and thiophene ketoximes in conditions of interphase catalysis in a liquid/solid system
  作者：�. Abele、Yu. Popelis、�. Lukevits、M. Shimanska、Yu. Gol'dberg

  DOI：10.1007/bf01164724

  日期：1994.1