2-Brom-(4-methylphenyl)glyoxal 2-phenylhydrazon | 59295-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-(4-methylphenyl)glyoxal 2-phenylhydrazon
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2-oxo-N-phenylethanehydrazonoyl bromide
• CAS: 59295-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: RDVCKORRDXORLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-(4-methylphenyl)glyoxal 2-phenylhydrazon 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-[5-(4-Methyl-benzoyl)-3-phenyl-3H-[1,3,4]selenadiazol-(2Z)-ylidene]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Shetta, Abdelfattah; Shawali, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1185 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New heterocyclic syntheses from hydrazidoyl halides. Convenient syntheses of fused pyrimidines, pyridazines, and quinazolines
  作者：Abdou O. Abdehamid、Cyril PÁrkÁnyi、Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.5570210425

  日期：1984.7

  Aminocyanopyrazole derivatives and pyrazolo[2,3-a]quinazolones were obtained in good yields from hydrazidoyl halides and malononitrile. Pyrazolo[3,4-d]pyridazine and pyridazo[4′,5′: 1,2]pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives were synthesized in quantitative yields by reaction of hydrazine hydrate with 2 and 16, respectively. A novel ring system, a 3-substituted tetrahydro derivative of 7-oxo-6H,8H-pyridazo[3′

  氨基氰基吡唑衍生物和吡唑并[2，3- a ]喹唑酮类从酰肼基卤化物和丙二腈中以良好的产率获得。通过水合肼与2和16的反应分别定量合成吡唑并[3,4- d ]哒嗪和哒唑并[4'，5'：1,2，]吡唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物。制备了一种新型的环体系，即7-氧代-6 H，8 H-吡啶唑[ 3'，4'，5'- c'd' ]-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的3-取代四氢衍生物。通过6与碳酸二甲酯的反应。吡唑啉[3,4- d通过2与二硫化碳反应以高收率获得]嘧啶-4，6-二硫酮。根据产品的元素分析，光谱数据和可能的合成方法，对产品的结构进行分配和确认。方案1总结了本工作中讨论的母体稠合杂环系统的结构。
• Synthesis of some derivatives of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, pyrazolo[1,5-<i>b</i>]imidazole, and 4-(3<i>H</i>)quinazolinone from α-ketohydrazidoyl bromides
  作者：Ahmad S. Shawali、M. Sami、S. Mourad Sherif、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570170507

  日期：1980.7

  α-Aroyl-N-arylhydrazidoyl bromides 1 react with 2-aminopyridine in ethanol and give 2-aryl-3-arylazo-imidazo[1,2-α]pyridines 2 in 60-75% yield. The reaction of 1 with 3-phenyl-5-aminopyrazole in ethanol leads to 2,6-diaryl-3-arylazo-1H-pyrazolo[1,5-b]imidazoles 3 in almost quantitative yield. Also, 1 react with anthran-ilic acid in the presence of triethylamine giving 3-arylamino-2-aroyl-4-(3H)quinazolinones 4 in 80-85%

  α-Aroyl- Ñ -arylhydrazidoyl溴化物1在乙醇中与2-氨基吡啶反应，得到2-芳基-3-芳基偶氮-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物2在60-75％的产率。1与3-苯基-5-氨基吡唑在乙醇中的反应生成2,6-二芳基-3-芳基偶氮-1 H-吡唑并[1,5- b ]咪唑3几乎是定量的。同样，在三乙胺的存在下，1与蒽甲酸反应，以80-85％的收率得到3-芳基氨基-2-芳酰基-4-（3 H）喹唑啉酮4。根据产品的元素分析，电子吸收，红外光谱和核磁共振光谱对产品的结构进行分配和确认。
• Abdelhamid, Abdou O.; Zohdi, Hussein F.; Rateb, Nora A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 920 - 932
  作者：Abdelhamid, Abdou O.、Zohdi, Hussein F.、Rateb, Nora A.

  DOI：——

  日期：——
• Abdelhamid, Abdou O.; Hassaneen, Hamdi M.; Shawali, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 639 - 644
  作者：Abdelhamid, Abdou O.、Hassaneen, Hamdi M.、Shawali, Ahmad S.、Parkanyi, Cyril

  DOI：——

  日期：——
• Parkanyi, Cyril; Abdelhamid, Abdou O.; Shawali, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 521 - 524
  作者：Parkanyi, Cyril、Abdelhamid, Abdou O.、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——