2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridine | 1146620-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridine
• CAS: 1146620-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂
• 分子量: 246.328
• InChiKey: VAHKDPSNIHVLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为诱导型一氧化氮合酶抑制剂的 2-氨基-4-甲基吡啶类似物的设计和合成以及 [18F]6-(2-氟丙基)-4-甲基-吡啶-2-胺作为潜在 PET 示踪剂的体内评价诱导型一氧化氮合酶

  摘要：

  一系列位置-6取代的2-氨基-4-甲基吡啶类似物的合成和化合物9，18，和20被确定为最有潜力抑制剂以用作PET示踪剂成像诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。[ 18 F] 9在脂多糖(LPS) 诱导的iNOS 激活的小鼠模型中合成和评估。[ 18 F] 9 的体内生物分布研究表明与对照小鼠相比，LPS 治疗小鼠肺中的示踪剂摄取量更高。在使用已知 iNOS 抑制剂的阻断研究中，注射后 60 分钟的示踪剂摄取减少。iNOS 的表达通过对 LPS 处理小鼠肺样品的蛋白质印迹分析得到证实。MicroPET 研究还表明放射性示踪剂在 LPS 治疗小鼠的肺中积聚。总而言之，这些数据表明[ 18 F] 9作为PET示踪剂显示出有利的特性，以使用PET对iNOS激活进行成像。

  DOI：

  10.1021/jm801556h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 1-(2,5-dimethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-3-ethyl-5-methylbenzene 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(3-fluoropropyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  作为诱导型一氧化氮合酶抑制剂的 2-氨基-4-甲基吡啶类似物的设计和合成以及 [18F]6-(2-氟丙基)-4-甲基-吡啶-2-胺作为潜在 PET 示踪剂的体内评价诱导型一氧化氮合酶

  摘要：

  一系列位置-6取代的2-氨基-4-甲基吡啶类似物的合成和化合物9，18，和20被确定为最有潜力抑制剂以用作PET示踪剂成像诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。[ 18 F] 9在脂多糖(LPS) 诱导的iNOS 激活的小鼠模型中合成和评估。[ 18 F] 9 的体内生物分布研究表明与对照小鼠相比，LPS 治疗小鼠肺中的示踪剂摄取量更高。在使用已知 iNOS 抑制剂的阻断研究中，注射后 60 分钟的示踪剂摄取减少。iNOS 的表达通过对 LPS 处理小鼠肺样品的蛋白质印迹分析得到证实。MicroPET 研究还表明放射性示踪剂在 LPS 治疗小鼠的肺中积聚。总而言之，这些数据表明[ 18 F] 9作为PET示踪剂显示出有利的特性，以使用PET对iNOS激活进行成像。

  DOI：

  10.1021/jm801556h

文献信息

• RADIOLABELED 2-AMINO-4-ALKYL-6-(HALOALKYL)PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20100278751A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Radiolabeled 2-amino-4-alkyl-6-(haloalkyl)pyridine compounds are disclosed. In some aspects, the compounds bind to inducible nitric oxide synthase (iNOS) with high specificity. In some configurations, a compound comprising a radioisotope can be used for diagnostic imaging of iNOS distribution in a mammalian subject such as a human, using a scanning method such as positron emission tomography (PET scanning). Methods of synthesis of the compounds are also disclosed.
• Design and Synthesis of 2-Amino-4-methylpyridine Analogues as Inhibitors for Inducible Nitric Oxide Synthase and in Vivo Evaluation of [¹⁸F]6-(2-Fluoropropyl)-4-methyl-pyridin-2-amine as a Potential PET Tracer for Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Dong Zhou、Hsiaoju Lee、Justin M. Rothfuss、Delphine L. Chen、Datta E. Ponde、Michael J. Welch、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm801556h

  日期：2009.4.23

  A series of position-6 substituted 2-amino-4-methylpyridine analogues was synthesized and compounds 9, 18, and 20 were identified as the inhibitors with the greatest potential to serve as PET tracers for imaging inducible nitric oxide synthase (iNOS). [18F]9 was synthesized and evaluated in a mouse model of lipopolysaccharide (LPS)-induced iNOS activation. In vivo biodistribution studies of [18F]9

  一系列位置-6取代的2-氨基-4-甲基吡啶类似物的合成和化合物9，18，和20被确定为最有潜力抑制剂以用作PET示踪剂成像诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。[ 18 F] 9在脂多糖(LPS) 诱导的iNOS 激活的小鼠模型中合成和评估。[ 18 F] 9 的体内生物分布研究表明与对照小鼠相比，LPS 治疗小鼠肺中的示踪剂摄取量更高。在使用已知 iNOS 抑制剂的阻断研究中，注射后 60 分钟的示踪剂摄取减少。iNOS 的表达通过对 LPS 处理小鼠肺样品的蛋白质印迹分析得到证实。MicroPET 研究还表明放射性示踪剂在 LPS 治疗小鼠的肺中积聚。总而言之，这些数据表明[ 18 F] 9作为PET示踪剂显示出有利的特性，以使用PET对iNOS激活进行成像。