1-(苯磺酰氨基)-3-苯基脲 | 80828-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰氨基)-3-苯基脲
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)semicarbazide；N-benzenesulfonyl-N'-phenylsemicarbazide；1-benzenesulfonyl-4-phenyl semicarbazide；1-Benzolsulfonyl-4-phenyl-semicarbazid；1-(Benzenesulfonamido)-3-phenylurea
• CAS: 80828-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: QOEBHDNAGUOEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1-(苯磺酰氨基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  用于治疗大鼠糖尿病的新型磺酰脲衍生物的设计、合成和 SAR

  摘要：

  设计、合成并充分表征了新型磺酰脲类似物系列。通过将芳基磺酰肼衍生物1a-c与烷基或芳基异氰酸酯2a-c亲核加成，以极好的收率得到相应的磺酰脲类3-11，以直接的方式制备目标磺酰脲类类似物3-11。所制备的化合物已通过红外光谱、元素分析和核磁共振光谱进行了阐明。进行了制备的化合物相对于抗糖尿病药物（Diamicron MR60）的体内抗糖尿病活性。大多数合成的化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，类似物4、5和10与 Diamicron (MR) 相比是最活跃的。最有前途的磺酰脲的作用的化合物4，5，和10使用特别选择的生物标记物的肝酶活动（分别AST，ALT，）天冬氨酸和丙氨酸氨基转移酶的作为和碱性磷酸酶（ALP）针对糖尿病状况进行了研究，α-淀粉酶、谷胱甘肽、过氧化脂质、尿素、肌酐、总胆红素 (TB)、ω-谷氨酰转移酶 (γ-GT) 和总脂质 (TL)。还测试和讨论了抗氧化剂、氧化应激生物标志物和组织学检查。SAR

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02829-z

文献信息

• <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)- and<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Azides. Thermally Induced Cyclization to Tetrazoles and Decomposition to Benzonitriles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.539

  日期：1984.2

  N-(Phenylsulfonyl)- and N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides, prepared from the corresponding hydrazonoyl chlorides and sodium azide, undergo the cyclization to 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazoles together with the competitive decomposition to benzonitriles and the Curtius-type rearrangement leading to semicarbazides when heated in benzene under reflux. The tetrazole formation of hydrazonoyl azides may be characteristic of such hydrazonoyl azides as those carrying an N-sulfonyl substituent, the strong electron-withdrawing nature of which probably promotes the cyclization.

  N-(苯磺酰基)-和 N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲肼肟氮化物，从相应的肼肟氯化物和叠氮化钠制备而成，在苯中加热回流时会发生环化，生成 5-苯基-1-(苯磺酰氨基)-1H-四唑，同时还会竞争性分解生成苯腈和库尔蒂斯型重排生成半肼。肼肟氮化物的四唑形成可能是此类带有 N-磺酰基取代基的肼肟氮化物的特征，其强电子吸引特性可能促进环化反应的发生。
• Grekov, A. P.; Savel'ev, Yu. V.; Veselov, V. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2324 - 2331
  作者：Grekov, A. P.、Savel'ev, Yu. V.、Veselov, V. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Grekov, A. P.; Veselov, V. Ya.; Savel'ev, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1131 - 1137
  作者：Grekov, A. P.、Veselov, V. Ya.、Savel'ev, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Veselov, V. Ya.; Shat-skaya, V. A.; Zhurilo, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 949 - 952
  作者：Veselov, V. Ya.、Shat-skaya, V. A.、Zhurilo, A. A.、Grekov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Grekov, A. P.; Veselov, V. Ya.; Kachorovskaya, O. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 961 - 965
  作者：Grekov, A. P.、Veselov, V. Ya.、Kachorovskaya, O. P.

  DOI：——

  日期：——