1-bromo-3-(4-chloro-phenoxy)-propan-2-ol | 219658-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-(4-chloro-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-(4-chlorophenoxy)-2-propanol；1-bromo-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol；1-bromo-3-(p-chlorophenoxy)-2-propanol；2-Propanol, 1-bromo-3-(4-chlorophenoxy)-
• CAS: 219658-27-2
• 化学式: C₉H₁₀BrClO₂
• 分子量: 265.534
• InChiKey: RULNUKIHVJHZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 lithium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-bromo-3-(4-chloro-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Green Protocol for the Synthesis ofvicinal-Halohydrins from Oxiranes Using the [Bmim]PF₆/LiX Reagent System

  摘要：

  在温和的中性条件下，环氧化物在 [bmim]PF6 或 [bmim]BF4 离子液体中与卤化锂发生快速开环反应，生成相应的沧卤素，产率高至定量。环氧化物在离子液体中显示出更强的反应性，从而缩短了反应时间并显著提高了产率。回收的离子液体可重复使用三至四次，且活性稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.476

文献信息

• Monobromoborane - Dimethyl Sulfide—a Highly Promising Reagent for the Regio- and Chemoselective Brominative Cleavage of Terminal Epoxides into Vicinal Bromohydrins
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch06408

  日期：——

  Monobromoborane–dimethyl sulfide (BH2Br–SMe2) is a highly regio- and chemoselective reagent useful for the brominative cleavage of the epoxy moiety into bromohydrins in the presence of alkenes, alkynes, ethers, acetals, ketals, and acetonides at 0°C, besides being an excellent hydroborating reagent. Several reactive functional groups, such as chloride, ketones, esters, nitriles, nitros, and thioethers, have been accommodated during such transformations. Although the reduction of acetophenone was completely suppressed at –25°C, 4-chlorobenzaldehyde still underwent 12–13% reduction of an aldehydic group.

  单溴硼烷二甲基硫醚（BH2Br-SMe2）是一种具有高度区域性和化学选择性的试剂，除了是一种出色的氢硼酸化试剂外，还可在 0°C 温度下，在烯、炔、醚、乙缩醛、酮和丙酮的存在下，将环氧分子溴化裂解成溴水酐。在这种转化过程中，可以容纳多种活性官能团，如氯化物、酮、酯、腈、亚硝基和硫醚。虽然苯乙酮的还原反应在零下 25 摄氏度时被完全抑制，但 4-氯苯甲醛仍能还原 12-13% 的醛基。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazolyl $$\upbeta $$ β -hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Akram Sami、Mehdi Mardkhoshnood、Ali Zarenezhad、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s11030-016-9678-7

  日期：2016.8

  The design, synthesis and biological study of several novel 1,2,3-triazolyl \(\upbeta \)-hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules as a new type of antifungal agent has been described. In this synthesis, the N-alkylation reaction of carbazol-9-ide potassium salt with 3-bromoprop-1-yne afforded 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole. The ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction of 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole with

  已经描述了几种新型的1,2,3-三唑基（upbeta） -羟基烷基/咔唑杂化分子作为新型抗真菌剂的设计，合成和生物学研究。在该合成中，Ñ与3-溴丙-1-炔，得到9-（丙-2-炔基）-9咔唑-9- IDE钾盐烷基化反应ħ -咔唑。具有不同\（\ upbeta \）的9-（prop-2- ynyl）-9 H-咔唑的'Click'Huisgen环加成反应掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜的存在下，叠氮基叠氮化物醇可以极高的收率产生目标分子。针对各种病原性真菌菌株，革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌筛选了标题化合物的体外抗真菌和抗菌活性。特别地，证明了1-（4-（（9 H-咔唑-9-甲基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-3-丁氧基丙烷-2-醇（10e）与氟康唑和克霉唑相比，作为已研究的参考药物，它对所有真菌测试均具有有效的抗真菌活性。我们的分子对接分析揭示了化合物10e与分枝杆菌P450DM酶活性
• ‘Click Synthesis’ of Some Novel O-Substituted Oximes Containing 1,2,3-Triazole-1,4-diyl Residues as New Analogs of β-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Fatemeh Karimitabar、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.201100324

  日期：2012.3

  The ‘click synthesis’ of some novel O‐substituted oximes, 7a–7t, which contain 1,2,3‐triazolediyl residues, as new analogs of β‐adrenoceptor antagonists is described (Schemes 1–4). The synthesis of these compounds was achieved in four to five steps. The formation of oximes of 9H‐fluoren‐9‐one and benzophenone, i.e., 9a and 9b, respectively, followed by their reaction with propargyl bromide, afforded

  一些新颖的“点击合成” ø取代的肟，7A - 7吨，其含有1,2,3-三唑二基，作为新的类似物β -肾上腺素能受体拮抗剂被描述（方案1 - 4）。这些化合物的合成需要四到五个步骤。9本肟的形成ħ芴-9-酮和二苯甲酮，即，图9a和图9b分别，得到随后通过它们与炔丙基溴反应ö -propargyl肟10A和10B，分别，其通过随后的CuI催化惠斯根用制备的β-叠氮基醇11a – 11j进行环加成反应（方案2和3），得到的目标化合物7a – 7t的收率很高。
• Protective opening of epoxide using pivaloyl halides under catalyst-free conditions
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Dasireddi Chandra Rao、Mallem Venkateswara、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c1gc15506g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for protective opening of epoxide (POE) with pivaloyl halides in solvent-free conditions and in aqueous media under catalyst-free conditions has been developed. The green reaction conditions, simple work-up procedures, high yields and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The key advantages of the reaction are regioselectivity and reconvertability of products into their prior epoxides in the presence of mild reaction conditions.

  在无溶剂条件下和无催化剂条件下的水介质中，开发出了一种高效且对环境无害的环氧化物（POE）与特戊酰卤保护性开环方法。绿色的反应条件、简单的操作步骤、高产率和广泛的反应范围说明了这种方法的良好合成用途。该反应的主要优点是具有区域选择性，而且在温和的反应条件下，产物可重新转化为其先前的环氧化物。
• Efficient, Mild and Highly Regioselective Cleavage of Epoxides with Elemental Halogen Catalyzed by 2-Phenyl-2-(2-pyridyl)imidazolidine(PPI)
  作者：Hashem Sharghi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1055/s-1998-1958

  日期：1998.12

  The highly regioselective conversion of epoxides into corresponding vicinal halohydrins with elemental halogen are catalyzed by imidazolidine derivative. This method occurs under neutral and mild conditions with high yields in various aprotic solvents even when sensitive functional groups are present.

  在咪唑烷衍生物的催化下，环氧化物可高度区域选择性地转化为相应的含卤素元素的沧卤素。这种方法在中性和温和的条件下进行，即使存在敏感的官能团，也能在各种非腐蚀性溶剂中获得高产率。