methyl 4-dimethylamino-3-(phenylethynyl)benzoate | 868540-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-dimethylamino-3-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(dimethylamino)-3-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 868540-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RZVDIVKKLZKNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  445.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-dimethylamino-3-(phenylethynyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。

  公开号：

  WO2015100322A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-碘苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到methyl 4-dimethylamino-3-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003

文献信息

• A Novel Synthetic Route to 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol8021287

  日期：2009.1.1

  3-Sulfenyl- and 3-selenylindoles are prepared In excellent yields by the palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with arylsulfenyl chlorides and arylselenyl chlorides in the presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI.