5-allyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one | 54069-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-allyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-Allyl-6-methyl-2-methylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；5-Allyl-4-hydroxy-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine；4-methyl-2-methylsulfanyl-5-prop-2-enyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 54069-14-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD12548144
• 分子量: 196.273
• InChiKey: PJQCYYYPVNSTOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  298.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 5-烯丙基-6-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ajello; Miraglia, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 921,929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 、 碘甲烷 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAPOYAN, A. S.;MIRZOYAN, V. S.;XACHATRYAN, V. EH.;MELIK-OGANDZHANYAN, R. +, ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N 6, 339-346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused pyrimidine systems: XVII. Arylsulfenylation of 5-allylpyrimidine-4(3H)-one derivatives. Synthesis of arylsulfanyl-substituted 5,6-dihydrofuro[2,3-d]- and 6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：A. I. Vas’kevich、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428017020221

  日期：2017.2

  5-Allylpyrimidine-4-ones react with arylsulfenyl chlorides in dichloromethane with the formation of 5-[(2-arylsulfanyl)-3-chloropropyl]-pyrimidine-4-ones that under the action of sodium acetate undergo cyclization into 6-arylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidines. At performing similar reactions in nitromethane an intramolecular electrophilic cyclization occurs affording 6-[(arylsulfanyl)methyl]-5

  5-烯丙基嘧啶-4-酮与二氯甲烷中的芳基亚硫酰氯反应，生成5-[（2-芳基硫烷基）-3-氯丙基]-嘧啶-4-酮，在乙酸钠的作用下环化成6-芳基硫烷基- 6,7-二氢-5 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在硝基甲烷中进行类似反应时，发生分子内亲电环化，得到6-[[（芳基硫烷基）甲基] -5,6-二氢呋喃[2,3- d ]嘧啶。
• RESEARCHES ON AMINES. IV.¹ THE ALKYLATION AND HYDROLYSIS OF ALIPHATIC SULFONAMIDES. A NEW SYNTHESIS OF SARCOSINE.²
  作者：Treat B. Johnson、Joseph A. Ambler

  DOI：10.1021/ja02179a017

  日期：1914.2.1