(R)-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-(N,N-dipropylamino)-2H-1-benzopyran | 117422-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-(N,N-dipropylamino)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (3R)-3-(dipropylamino)-3,4-dihydro-2H-chromen-5-ol
• CAS: 117422-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: QPVJRLOTNHJYTL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-(N,N-dipropylamino)-2H-1-benzopyran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-(dipropylamino)-N-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-(N,N-dipropylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o