4-(furan-2-ylmethoxy)but-2-yn-1-ol | 32904-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-ylmethoxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(2-furfuryloxy)-2-butyl-1-ol
• CAS: 32904-80-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CONYSSTXNNQJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-ylmethoxy)but-2-yn-1-ol 在 Oxone 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2-furfuryloxy)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-butadienen
  参考文献：
  名称：

  (Phenylsulfonyl)allenes as Substrates for Cycloaddition Reactions: Intramolecular Cyclizations onto Unactivated Alkenes

  摘要：

  The reaction of a series of allyl-substituted bis(phenylsulfonyl)methanes or dimethyl malonates with 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene in the presence of base afforded alkenyl-substituted allenes in good yield. The reaction proceeds by initial attack of the soft carbanion onto the terminal position of the diene, and this is followed by PhSO(2)(-) elimination to give the phenylsulfonyl-substituted allene. Themal [2 + 2]-cycloaddition proceeded across the C-1-C-2 double bond of the allene with completely sterospecificity. Stepwise bonding prefers to occur in a 1,6-exo manner rather than in a 1,7-endo fashion. Substitution at the 7-position of the pi-bond causes a crossover in the regioselectivity of the [2 + 2]-cycloaddition process. All products can be rationalized by a mechanism which includes an initial carbon-carbon bond formation involving the central allene carbon to give a diradical intermediate. The product distribution is then determined by the substitution pattern of the alkene and the fate of the diradical intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja00132a005
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以1 g的产率得到4-(furan-2-ylmethoxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基烯-丙二烯通过分子内[2 + 2]-环加成反应作为双环系统的有效前体。

  摘要：

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。

  DOI：

  10.1021/jo0345796