(E)-1,3-dimethylthio-1-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile | 146462-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethylthio-1-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile
• 英文别名: methyl (E)-N-(2,2-dicyano-1-methylsulfanylethenyl)benzenecarboximidothioate
• CAS: 146462-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S₂
• 分子量: 273.382
• InChiKey: QIGWPPMGHRERIH-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethylthio-1-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到4-amino-6-methylmercapto-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen Heterocycles from 1-Methylthio-2-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles

  摘要：

  The reactions of tittle compounds with different nucleophiles afforded a simple method for a synthesis pyrimidines, 1,2,4-triazoles, 1,2,4-oxadiazoles and 1,3,5-triazines.

  DOI：

  10.3987/com-93-6538
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 硫代苯甲酰胺 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1,3-dimethylthio-1-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lorente, Antonio; Balcazar, Jose, L.; Florencio, Feliciana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3377 - 3382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles: stereoselective synthesis and nucleophilic substitution at the carbon–nitrogen double bond
  作者：Antonio Lorente、Marta Casillas、Pilar Gomez-Sal、Antonio Manzanero

  DOI：10.1139/v96-032

  日期：1996.3.1

  3-diene-4,4-dicarbonitriles with pyrrolidine, which afforded 1-(1-pyrrolidinyl) derivatives 20, 21, and 23. X-ray crystallographic analyses of 21 and 23 established the E stereochemistry of the C—N double bond. Key words: 2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles: stereoselective synthesis, nucleophilic substitution and X-ray diffraction; N-alkenylamides: methylation.

  (E)-1-甲氧基-2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles 的合成是通过 N-烯基酰胺 9 和 11 的甲基化进行的。 Z 异构体是通过处理 (E)-1-甲硫基-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与甲醇钠的甲醇溶液。我们还描述了 (E)-1-methylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与吡咯烷的反应，得到了 1-(1-pyrrolidinyl) 衍生物 20、21 和 23。X 21和23的-射线晶体学分析确定了CN双键的E立体化学。关键词：2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles：立体选择性合成、亲核取代和X射线衍射；N-烯基酰胺：甲基化。
• Syntheses of Imidazo[1,2-c]pyrimidines and 1,3,5-Triazepines from 2-Azabuta-1,3-dienes and 1,2-Diamines
  作者：Antonio Lorente、Marta Casillas

  DOI：10.3987/com-96-7521

  日期：——

  Syntheses of imidazo[1,2-c]pyrimidines and 1,3,5-triazepines from 2-azabuta-1,3-dienes and 1,2-diamines are reported.
• Synthesis of Nitrogen Heterocycles from 1-Methylthio-2-phenyl-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles
  作者：Antonio Lorente、Pedro G�ez、Mar誕 del Mar Contreras

  DOI：10.3987/com-93-6538

  日期：——

  The reactions of tittle compounds with different nucleophiles afforded a simple method for a synthesis pyrimidines, 1,2,4-triazoles, 1,2,4-oxadiazoles and 1,3,5-triazines.
• Lorente, Antonio; Balcazar, Jose, L.; Florencio, Feliciana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3377 - 3382
  作者：Lorente, Antonio、Balcazar, Jose, L.、Florencio, Feliciana

  DOI：——

  日期：——