methyl 4-(2-bromo-2,2-difluoroethyl)benzoate | 1422039-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromo-2,2-difluoroethyl)benzoate
• CAS: 1422039-13-1
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂O₂
• 分子量: 279.081
• InChiKey: GCHRIAAWHHCMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]zinc bromide 在 (二氯碘)-苯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-bromo-2,2-difluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟烷基卤化锌与氯化试剂的反应

  摘要：

  带有氯二氟甲基的化合物可以由有机氯化锌、（氯二氟甲基）三甲基硅烷 (Me3SiCF2Cl) 和作为氯源的磺酰氯组装而成。1,1-二氟取代的有机溴化锌 (RCF2ZnBr) 与不同氯化试剂的反应导致主要或部分形成带有溴二氟甲基的产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0778-1

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Nitroso Compounds
  作者：Vladimir O. Smirnov、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/jo5023537

  日期：2014.12.5

  A method for the synthesis of gem-difluorinated nitroso compounds is described. The reaction involves interaction of organozinc reagents with (bromodifluoromethyl)trimethylsilane followed by nitrosation of difluorinated organozinc species with an n-butyl nitrite/chlorotrimethylsilane system.