2-(4-{[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1190376-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-{[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-[(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)ethynyl]phenylboronic acid pinacol ester；4-[4-(N,N-dimethylamino)phenylethynyl]phenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1190376-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₆BNO₂
• 分子量: 347.265
• InChiKey: KOPTYFUFXHVTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 5,6-bis(4-iodophenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5,6-Bis[4-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]phenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二氰基吡嗪衍生的推拉发色团中的结构-性质关系和非线性光学效应，具有扩大和变化的 π-Linkers

  摘要：

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101226
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 4-碘苯硼酸频哪酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(4-{[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  制备 π 共轭接头作为模块化化学构建模块的便捷方法。

  摘要：

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.11

文献信息

• OFF-ON-OFF Red-Emitting Fluorescent Indicators for a Narrow pH Window
  作者：Antonin Cidlina、Miroslav Miletin、Mahtab Fathi-Rasekh、Victor N. Nemykin、Petr Zimcik、Veronika Novakova

  DOI：10.1002/chem.201604978

  日期：2017.2.3

  measurements, and further supported by theoretical calculations (DFT, TDDFT). The pH‐sensing properties of the TPyzPzs have been investigated in THF and in water after anchoring the TPyzPzs to liposomes. The salient pKa values were around 1.3 (azomethine nitrogen) and 2.29–4.76 (donor for ICT). The lead indicators (sensing over a pH range of 1.0–2.5) with fairly steep sensing profiles exhibited increases in

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。
• Unconventional Synthesis of a Cu^I Rotaxane with a Superacceptor Stopper: Ultrafast Excited-State Dynamics and Near-Infrared Luminescence
  作者：Yann Trolez、Aaron D. Finke、Fabio Silvestri、Filippo Monti、Barbara Ventura、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Jean-Pierre Sauvage、Nicola Armaroli、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201801161

  日期：2018.7.20

  processes is the lowest singlet state of the DCNQ moiety (S1), which exhibits strong charge‐transfer character and a lifetime of 0.4 ps. Its deactivation leads to population of another excited state with a lifetime of 1.3 ps, which can be the related triplet state (T1) or a vibrationally hot level (hot‐S0). Notably, S1 also shows stimulated fluorescence in the near‐infrared (NIR) region between 1100

  使用[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应接枝大体积的二氰基喹二甲烷（DCNQ）塞子制备了Cu I双-菲咯啉轮烷。通过电化学和光物理技术，与三种参考化合物（分别为单独的DCNQ衍生物，基于DCNQ的菲咯啉配体和缺少DCNQ部分的类似Cu I配合物）平行研究了电子性质。在所有包含DCNQ单元的系统中，最低的电子激发态都集中在其上，如TDDFT计算所建议的那样，单重态能级（S 1）位于约1.0 eV。因此，在配备DCNQ的轮烷中，Cu I的典型金属-配体电荷转移发光中心完全淬火。超快速瞬态吸收和发射研究表明，在轮烷中，光诱导过程的最终吸收是DCNQ部分（S 1）的最低单重态，它具有很强的电荷转移特性，寿命为0.4 ps。它的失活导致另一种激发态的填充，其寿命为1.3 ps，这可能是相关的三重态（T 1）或振动热能级（hot-S 0）。值得注意的是，S 1在1100至1500 nm之间
• Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study
  作者：L. Dokládalová、F. Bureš、W. Kuznik、I. V. Kityk、A. Wojciechowski、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ramaiyan、Z. Padělková、J. Kulhánek、M. Ludwig

  DOI：10.1039/c4ob00901k

  日期：——

  A series of novel X-shaped push–pull compounds based on benzene-1,2-dicarbonitrile has been designed, synthesized and further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, absorption and emission spectra, SHG experiment and quantum-chemical calculations. The obtained data were compared with those for isolobal 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Structure–property relationships were elucidated. The extension, composition and planarization of the π-linker used as well as the electron-withdrawing ability of both dicyano-substituted acceptor units affect the linear and nonlinear properties of the target charge-transfer chromophores most significantly.

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。
• N,N-dimethylamino-phenylene–acetylene scaffolding: Structure–property relationships
  作者：Numan Almonasy、Filip Bureš、Miloš Nepraš、Hana Přichystalová、Günter Grampp

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.018

  日期：2014.9

  donor-substituted phenyleneethynylene molecules with up to three 1,4-phenylene and two acetylenic units were synthesized by Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and further studied by absorption and emission spectra and theoretical calculations. The π-system between the N,N-dimethylamino group and terminal acetylene was systematically elongated which allowed elucidation of the fundamental structure–property

  Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应合成了七个具有多达三个1,4-亚苯基和两个炔属单元的模型供体取代的亚苯基亚乙炔基分子，并通过吸收和发射光谱及理论计算进行了进一步研究。N，N-二甲基氨基基团与末端乙炔之间的π系统被系统地拉长，从而阐明了基本的结构与性质之间的关系。分子长度和生色团平面度等结构性因素对观察到的光谱行为至关重要。
• Push-pull molecules with a systematically extended π-conjugated system featuring 4,5-dicyanoimidazole
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.10.004

  日期：2010.4

  Eighteen chromophores featuring 4,5-dicyanoimidazole as an acceptor moiety, a systematically enlarged pi-conjugated spacer and methoxy and N,N-dimethylamino groups as donors were synthesised and characterised by X-ray analysis, electrochemistry, UV-Vis and fluorescence spectroscopy whilst NLO properties were calculated Quantitative relationships between measured properties and structural features of the chromophores were also evaluated (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved