雪胆素乙 | 50298-90-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雪胆素乙
• 中文别名: 雪氮素乙；雪胆乙素；葫芦素IIB；葫芦素 IIB
• 英文名称: 22,23-dihydrocucurbitacin F
• 英文别名: 23,24-dihydrocucurbitacin F；25-deacetyl hemslecin A；dihydrocucurbitacin F；cucurbitacin IIb；(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-[(2R)-2,6-dihydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 50298-90-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: VVBWBGOEAVGFTN-LPQIEKFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159℃
• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Cucurbitacin IIb（CuIIb，二氢葫芦素F，25-去乙酰海斯莱因A）可抑制STAT3、JNK和Erk1/2的磷酸化，同时增强IκB和NF-κB的磷酸化，阻止NF-κB的核易位并降低IκBα和TNF-α的mRNA表达水平。Cucurbitacin IIb是从Hemsleya amabilis中分离出来的，具有抗炎活性并可诱导凋亡。

靶点

Target	Value
STAT3	（）
JNK	（）
ERK1/2	（）
IκBα	（）
NF-κB	（）

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化学性质

Cucurbitacin IIb为白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于雪胆块根。

用途

雪胆乙素具有抗炎镇咳的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雪胆素乙 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2β,3α,16α,22-tetra-O-acetyltetrahydrocucurbitacin F
  参考文献：
  名称：

  Sasamori, Hiroshi; Reddy, K. Sambi; Kirkup, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1333 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葫芦素F 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 雪胆素乙
  参考文献：
  名称：

  Sasamori, Hiroshi; Reddy, K. Sambi; Kirkup, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1333 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hemslecin A derivatives: A new class of hepatitis B virus inhibitors
  作者：Rui-Hua Guo、Chang-An Geng、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Quan Zhang、Li-Jun Wang、Xue-Mei Zhang、Rong-Ping Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.024

  日期：2013.3

  A series of hemslecin A derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities, namely, inhibiting the secretion of hepatitis B surface antigen (HBsAg), hepatitis B e antigen (HBeAg), and HBV DNA replication on HepG 2.2.15 cells. Most of the derivatives showed enhanced anti-HBV activities, of which compounds A1-A7, B5, C and E exhibited significant activities inhibiting HBV DNA replication with IC50 values of 2.8-11.6 mu M, comparable to that of the positive control, tenofovir. Compounds A1-A3, A5, B5, and C displayed low cytotoxicities, which resulted in high SI values of 89.7, 55.6, 77.8, >83.4, >55.8, and >150.5, respectively. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JACOBS, HELEN;SINGH, TAMAR;REYNOLDS, WILLIAM F.;MCLEAN, STEWART, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1600-1605
  作者：JACOBS, HELEN、SINGH, TAMAR、REYNOLDS, WILLIAM F.、MCLEAN, STEWART

  DOI：——

  日期：——
• Sasamori, Hiroshi; Reddy, K. Sambi; Kirkup, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1333 - 1347
  作者：Sasamori, Hiroshi、Reddy, K. Sambi、Kirkup, Michael P.、Shabanowitz, Jeffrey、Lynn, David G.、at al.

  DOI：——

  日期：——