(3,4-diaminophenyl)(phenyl)methanol | 254883-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-diaminophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1,2-diaminobenzene；(3,4-diaminophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 254883-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24389644
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RMFBJFJYLNHXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-diaminophenyl)(phenyl)methanol 在 碘 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1H-benzotriazol-5-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到(3,4-diaminophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氟康唑和甲苯咪唑复合抗真菌药物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115146

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• US6399629B1
  申请人：——

  公开号：US6399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPES D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000001714A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Design, synthesis and biological activity of hybrid antifungals derived from fluconazole and mebendazole
  作者：Elham Ghobadi、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hamed Fakhim、Zahra Hosseini-khah、Hamid Badali、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115146

  日期：2023.3

  5-benzoylbenzimidazole scaffold showed better antifungal activity against Candida spp. and Cryptococcus neoformans than related benzimidazole and benzothiazole derivatives. The better results were obtained with the 4-chloro derivative 4b displaying MICs <0.063–1 μg/mL. Although, removing benzoyl group from compound 4b had negative effect on the activity, optimization of phenethyl-triazole scaffold by desired

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4