9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-6,8-diyl bis(3-methylbutanoate) | 1453207-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-6,8-diyl bis(3-methylbutanoate)
• 英文别名: [5,5,7,7-tetramethyl-1-(3-methylbutanoyloxy)-9-(2-methylpropyl)-6,8-dioxo-9H-xanthen-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1453207-12-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: ZNQVHHLMSSYIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-6,8-diyl bis(3-methylbutanoate) 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到rhodomyrtone
  参考文献：
  名称：

  酰基间苯三酚Rhodomyrtone的替代途径

  摘要：

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.063
• 作为产物：
  描述：

  4a-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthene-6,8-diyl bis(3-methylbutanoate) 在 copper(l) iodide 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-6,8-diyl bis(3-methylbutanoate)
  参考文献：
  名称：

  酰基间苯三酚Rhodomyrtone的替代途径

  摘要：

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.063

文献信息

• Synthesis of the acylphloroglucinols rhodomyrtone and rhodomyrtosone B
  作者：Marius Morkunas、Linda Dube、Friedrich Götz、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.091

  日期：2013.10

  In a sequential three-component coupling syncarpic acid, 3-methylbutanal and an acylated phloroglucinol were combined to the hydroxy ketone 3. Acid catalysis converted 3 directly to the natural product rhodomyrtosone B (2). The other isomer, the antibiotic rhodomyrtone (1) was obtained from 3 in a sequence of acid-catalyzed cyclization, retro Friedel-Crafts reaction, and reacylation. In preliminary assays both compounds showed potent antibiotic activity. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.