N'-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 292855-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 292855-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 357.26
• InChiKey: YMRLNSJPSFPTHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下，二碘/过硫酸钾介导的以N-甲苯磺酰and和硫氰酸盐为硫源的1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。

  DOI：

  10.1055/a-1473-7369
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3,4-二氯苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到N'-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用供体/供体重氮前体进行可见光促进的 N-H 插入的无金属方法

  摘要：

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。

  DOI：

  10.1039/d3gc04431a

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• 一种N-二氟甲基腙类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108794357B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种N‑二氟甲基腙类化合物及其合成方法，属于医药化工合成技术领域。该合成方法包括如下步骤：在反应器中，加入腙类化合物、溴二氟甲基三甲基硅烷、相转移催化剂、碱和有机溶剂，升温至25～110℃搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述N‑二氟甲基腙类化合物。本发明的合成方法原料易得、价格低廉、操作安全简单、无金属参与、环境友好；且对官能团适应性好、对底物适应性广，具有良好的工业应用前景。
• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。
• Metal-Free Cascade [4 + 1] Cyclization Access to 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sodium Azide
  作者：Wen-Ming Shu、Xun-Fang Zhang、Xiang-Xiang Zhang、Min Li、An-Jing Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02250

  日期：2019.11.15

  A molecular iodine-mediated coupling cyclization reaction for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles has been developed from N-tosylhydrazones and sodium azide. This metal-free cascade [4 + 1] cyclization reaction could rapidly synthesize valuable compounds via a sequential C-N and N-N bond formation. Mechanistic studies demostrate that the nitrogen atoms of the 1,2,3-triazoles are not entirely

  由N-甲苯磺酰hydr和叠氮化钠开发了一种分子碘介导的偶联环化反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。这种无金属的级联[4 +1]环化反应可以通过顺序形成CN和NN键快速合成有价值的化合物。机理研究表明，1,2,3-三唑的氮原子并不完全来自叠氮化钠。