2-(Trimethylsilanyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-naphthalene | 648428-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Trimethylsilanyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-naphthalene
• 英文别名: Trimethyl[(naphthalen-2-yl)(trimethylsilyl)methoxy]silane；trimethyl-[naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methoxy]silane
• CAS: 648428-56-2
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi₂
• 分子量: 302.564
• InChiKey: PTGLCPWUNXSDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  330.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 、 2-(Trimethylsilanyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-naphthalene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl[(2-naphthyl)(1-phenylbut-3-enyloxy)methyl]silane 、 trimethyl[(2-naphthyl)(1-phenylbut-3-enyloxy)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver(I) acetate 、 二异丁基氢化铝 、 糖精 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 2-(Trimethylsilanyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o