2-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}aniline | 737796-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}aniline
• 英文别名: 2-[(trimethylsilyloxy)methyl]benzamine；2-(Trimethylsilyloxymethyl)aniline
• CAS: 737796-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: DRMSSJQRRLVBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}aniline 在 zinc dichromate(VI) 作用下， 以88%的产率得到2-氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  IMMEDIATE AND HIGH YIELDING SOLVENT-FREE OXIDATION OF SILYL AND PYRANYL ETHERS TO THEIR CORRESPOUNDING CARBONYL COMPOUNDS WITH ZINC DICHROMATE TRIHYDRATE (ZnCr₂O₇·3H₂O)

  摘要：

  Zinc dichromate trihydrate (ZnCr2O7.3H(2)O) is an efficient reagent for the immediate deprotection of aromatic and aliphatic silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in high yields at room temperature under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1080/10426500490463628
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氨基苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  快速光辅助获得具有苯并偶氮基和氢喹啉核的 N,O,S-多杂环：光生氮杂二甲苯的分子内环加成

  摘要：

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103597

文献信息

• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。
• Room temperature silylation of alcohols catalyzed by metal organic frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Andrea Santiago-Portillo、Patricia Concepción、José R. Herance、Sergio Navalón、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1039/c7cy00834a

  日期：——

  The commercial Al(OH)(BDC) (BDC: 1,4-benzenedicarboxylic acid) metal organic framework (Basolite A100) is a suitable heterogeneous catalyst for the silylation of benzylic and aliphatic alcohols by hexamethyldisilazane in toluene at room temperature. Al(OH)(BDC) is stable under the reaction conditions as evidenced by powder XRD and can be reused with minimal activity decrease.

  商业化的Al（OH）（BDC）（BDC：1,4-苯二甲酸）金属有机骨架（Basolite A100）是一种适合的非均相催化剂，用于在室温下甲苯中六甲基二硅氮烷对苄基和脂族醇进行甲硅烷基化。粉末XRD证明Al（OH）（BDC）在反应条件下是稳定的，可以在活性降低最小的情况下重复使用。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Discovery, synthesis, and structure–activity studies of tetrazole based growth hormone secretagogues
  作者：Andrés S. Hernández、Peter T.W. Cheng、Christa M. Musial、Stephen G. Swartz、Rocco J. George、Gary Grover、Dorothy Slusarchyk、R. Krishna Seethala、Mark Smith、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Daniel A. Longhi、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David A. Gordon、Scott A. Biller、Jeffrey A. Robl、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.099

  日期：2007.11

  Growth Hormone Secretagogues (GHS), based on a tetrazole template, has been discovered. In vitro SAR and in vivo potency within this new class of GHS are described. The tetrazole 9q exhibits good oral bioavailability in rats and dogs as well as efficacy following an oral 10 mg/kg dose in dogs. Solution and solid phase protocols for the synthesis of tetrazole based GHS have been developed.

  基于四唑模板，发现了一类新型的生长激素促分泌素（GHS）。描述了这种新型GHS中的体外SAR和体内效价。四唑9q在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，以及在狗中口服10 mg / kg剂量后的功效。已经开发了用于合成基于四唑的GHS的溶液和固相方案。
• Synthesis of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Benzyl Halides and α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yuanwei Chen、Zhangqin Liu、Changqing Shi

  DOI：10.1055/s-2008-1077875

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-alkyl-1 H-quinolin-2-ones was achieved in high yield (up to 91%) via Pd 2 (dba) 3 -catalyzed intramolecular cyclization of benzyl halides and electron-deficient olefins, followed by treatment with DBU.

  通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苄基卤化物和缺电子烯烃的分子内环化，然后进行处理，以高产率（高达 91%）实现了 3-烷基-1 H-喹啉-2-酮的有效合成与 DBU。