(E)-2-(1-octenyl)-1,3,2-dioxaborinane | 86595-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-octenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: trimethylene (1E)-1-octenylboronate；2-[(E)-oct-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 86595-52-0
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: YWDVVRFKIVTKQE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-octenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3E,5E)-3,5-dodecadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed coupling reactions on an olefin template: the total synthesis of Bupleurynol

  摘要：

  The naturally occurring polyacetylene Bupleurynol was synthesized in a convergent and stereospecific manner using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The synthesis demonstrates the utility of using a di-functional olefin template for the stereospecific synthesis of a disubstituted alkene product and its elaboration to a natural product target. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01753-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-octenyldibromoborane-dimethylsulfide complex 、 1,3-丙二醇 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-(1-octenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。30.合成烷基和烯基硼酸和酯的简便程序

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om50004a008

文献信息

• A new facile synthesis of 2-substituted 1,3-butadiene derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-alkadienyl carbonates with organoboron compounds
  作者：Tsukasa Moriya、Toshinari Furuuchi、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85281-9

  日期：1994.1

  A synthesis of 2-aryl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-alkyl-1,3-butadiene derivatives (2) by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-butadienyl carbonates (1) with 9-alkyl-9-bicyclo[3.3.1]nonanes (9-alkyl-9-BBN), 1-alkenylboronic acids, or arylboronic acids is described. The reaction proceeded regioselectively with the palladium-phosphine complexes under neutral conditions.

  和2-烷基-1,3-丁二烯衍生物（ - 2-芳基- ，2-（1-烯基）的合成2由2,3-丁二烯基碳酸酯的钯催化交叉偶联反应）（1）描述了具有9-烷基-9-双环[3.3.1]壬烷（9-烷基-9-BBN），1-烯基硼酸或芳基硼酸的烷氧基。该反应与钯-膦配合物在中性条件下区域选择性地进行。
• Novel diastereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Wendy C. Lai、Matthew B. Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.052

  日期：2007.6

  A simple, novel diastereoselective synthesis of both (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes is developed. (E)-1-Alkenylboronate esters easily prepared from the corresponding terminal alkynes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide complex followed by treatment with 1,3-propane diol readily react with trimethylsilylmethyllithium at −78 °C in methanol followed by reaction with iodine

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。
• Battu, Raminderjit S.; Dhillon, Ranjit S.; Singh, Jasvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1104 - 1105
  作者：Battu, Raminderjit S.、Dhillon, Ranjit S.、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Catalyzed Coupling Reactions on an Olefin Template:  The Total Synthesis of (13<i>E</i>,15<i>E</i>,18<i>Z</i>,20<i>Z</i>)-1-Hydroxypentacosa- 13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-Acetate
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi

  DOI：10.1021/jo035376k

  日期：2004.2.1

  The naturally occurring ant venom (13E,15E,18Z,20Z)-1-hydroxypentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-acetate was synthesized stereospecifically using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The use of the difunctional olefin template (E)-1-chloro-2-iodoethylene as the central, pseudosymmetrical building block facilitated a fully convergent and, thus, efficient strategy to prepare this polyunsaturated natural product.
• Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 7961-7968
  作者：Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio

  DOI：——

  日期：——