3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 1303988-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-tert-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethyl-benzoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 1303988-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: PJFDKZNFWKMZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-(3-(3-(tert-butyl)ureido)-5-chloro-6-(2-cyclohexylethyl)-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetamido)-5-(trifluoromethyl)-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现可有效抑制丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的耐药酶变异体R155K的吡嗪酮类化合物。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了基于2（1H）-吡嗪酮的HCV NS3蛋白酶抑制剂的设计和合成，这些抑制剂在C端具有变化。使用野生型和抗药性酶变体R155K的基因型1a进行生化评估。令人惊讶的是，不含酸性磺酰胺的化合物仍具有良好的抑制作用，从而挑战了我们以前的分子对接模型。此外，该系列中的某些化合物显示出针对R155K NS3蛋白酶的纳摩尔效价；通常赋予所有已批准或正在临床试验中的HCV NS3蛋白酶抑制剂抗药性。这些结果进一步增强了这种新物质类别的潜力，这种新物质类别与批准的药物和临床候选药物非常不同，可用于开发对耐药性较不敏感的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.066
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-5-三氟甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现可有效抑制丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的耐药酶变异体R155K的吡嗪酮类化合物。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了基于2（1H）-吡嗪酮的HCV NS3蛋白酶抑制剂的设计和合成，这些抑制剂在C端具有变化。使用野生型和抗药性酶变体R155K的基因型1a进行生化评估。令人惊讶的是，不含酸性磺酰胺的化合物仍具有良好的抑制作用，从而挑战了我们以前的分子对接模型。此外，该系列中的某些化合物显示出针对R155K NS3蛋白酶的纳摩尔效价；通常赋予所有已批准或正在临床试验中的HCV NS3蛋白酶抑制剂抗药性。这些结果进一步增强了这种新物质类别的潜力，这种新物质类别与批准的药物和临床候选药物非常不同，可用于开发对耐药性较不敏感的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.066

文献信息

• 3-AMINO-PYRIDINES AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120232051A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  This invention relates to novel 3-aminopyridines of the formula wherein B 1 , B 2 and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及以下结构的新型3-氨基吡啶： 其中B1、B2和R1至R6如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US08987307B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  This invention relates to novel 3-aminopyridines of the formula wherein B1, B2 and R1 to R6 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及一种新型的3-氨基吡啶的公式，其中B1、B2和R1至R6如说明书和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• US8987307B2
  申请人：——

  公开号：US8987307B2

  公开（公告）日：2015-03-24