5-allylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole | 91780-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-allylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(Allylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(prop-2-enylamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 91780-33-5
• 化学式: C₅H₇N₃S₂
• mdl: MFCD00992519
• 分子量: 173.263
• InChiKey: LJMZTBZTHWQFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole 、 2-氯-n-(5-三氟甲基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-((5-(allylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的一系列新噻二唑衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0002
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N'-(2-丙烯基)-1,2-肼二硫代甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 5-allylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lotz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。
• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• CONSTITUTION OF THE SO-CALLED DITHIO-URAZOLE OF MARTIN FREUND. I
  作者：Praphulla Chandra Guha

  DOI：10.1021/ja01428a017

  日期：1922.7

  by means of Avogadro's number, an easy calculation ( x = 60.62 X X 1 .7 X indicates the presence of only one solitary positive or negative ion of mercuric sulfide in each 1000 liters of the solution. Surely, in order to maintain equilibrium with anything in this volume, these two ions would have to move with the velocity of light, and be everywhere a t the same time; and this condition we know they

  通过阿伏伽德罗数，一个简单的计算（ x = 60.62 XX 1 .7 X 表示每 1000 升溶液中只存在一个单独的硫化汞正离子或负离子。当然，为了与任何物质保持平衡这个体积，这两个离子必须以光速运动，并且同时无处不在；我们知道他们不满足这个条件。= 1.03 X
• Guha, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1509
  作者：Guha

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.3.3, page 79 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——