Phenyl-(p-methoxyphenyl)-maleinsaeureanhydrid | 104594-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenyl-(p-methoxyphenyl)-maleinsaeureanhydrid
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)-3-phenylmaleic Anhydride；3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione
• CAS: 104594-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HVOXMPJJDRGZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(p-methoxyphenyl)-maleinsaeureanhydrid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基马来酸盐是一类多功能二芳基乙烯，在水中具有全谱光活性

  摘要：

  人们对将常见化学过程从有机溶剂转移到水的兴趣不断浓厚，这对于生物启发和绿色化学技术的发展至关重要。二芳基乙烯具有丰富的光化学特性，包括有机合成、材料化学和光药理学所需的不可逆和可逆反应。在此，我们介绍了第一类多功能二芳基乙烯，即 2,3-二芳基马来酸钾 (DAM)，它在水中表现出优异的溶解度。从高度可用的前体获得的 DAM 在水中具有全谱光活性，并根据其结构进行不可逆反应（氧化环化或重排）或可逆光环化（转换）。这一发现为二芳基乙烯在光药理学和需要水介质进行光化学反应的生物启发技术中的更广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3sc02165c
• 作为产物：
  描述：

  5-Azido-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyltriazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Phenyl-(p-methoxyphenyl)-maleinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a066

文献信息

• Facile Synthesis of γ-Butenolides and Maleic Anhydrides via Annulation of α-Keto Acids and Triazenyl Alkynes
  作者：Xiaodong Bao、Linwei Zeng、Jian Jin、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02727

  日期：2022.3.4

  A facile synthesis of γ-butenolides and maleic anhydrides via annulation of α-keto acids and triazenyl alkynes is described. In this process, α-keto acids and triazenyl alkynes could undergo a self-catalyzed annulation at room temperature to deliver γ-butenolides efficiently, while the further addition of BF3–Et2O furnished maleic anhydrides. Overall, these processes have mild reaction conditions,

  描述了通过 α-酮酸和三氮烯基炔烃的环化轻松合成 γ-丁烯内酯和马来酸酐。在这个过程中，α-酮酸和三氮烯基炔烃可以在室温下进行自催化环化以有效地提供γ-丁烯内酯，而进一步添加BF 3 -Et 2 O 则提供马来酸酐。总体而言，这些工艺反应条件温和、适用范围广、效率高。
• Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide
  作者：Vijaya Raghavan Pattabiraman、Srinivas Padakanti、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-31901

  日期：——

  A simple and general method has been developed for the synthesis of 3,4-diarylsubstituted maleic anhydride and maleimide through tandem cyclization and oxidation reaction of phenacyl ester or amide. A wide variety of phenacyl esters or amides was treated with DBU under oxygen atmosphere to give the expected compounds in good to excellent yield. Mechanism of the reaction and application of the methodology

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。
• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8
• Eicher, Theophil; Urban, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 408 - 423
  作者：Eicher, Theophil、Urban, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, PETER A. S.;FRIAR, JAMES JEFFREY;RESEMANN, WOLFGANG;WATSON, ANDREW+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3351-3362
  作者：SMITH, PETER A. S.、FRIAR, JAMES JEFFREY、RESEMANN, WOLFGANG、WATSON, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——