trifluoromethanesulfonate;(2S,3S,4S)-1,1,4-trimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidin-1-ium-2-carbonitrile | 1404314-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: trifluoromethanesulfonate;(2S,3S,4S)-1,1,4-trimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 1404314-77-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₂₁N₂
• 分子量: 390.427
• InChiKey: CMBVOYMDWJPBNU-QALYCTJVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonate;(2S,3S,4S)-1,1,4-trimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidin-1-ium-2-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidine-2-carbonitrile 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到trifluoromethanesulfonate;(2S,3S,4S)-1,1,4-trimethyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazetidin-1-ium-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890

文献信息

• Insight into the Regioselectivity of Nucleophilic Ring-Opening of Azetidinium Ions Containing Quaternary Carbon Atoms
  作者：Bruno Drouillat、Karen Wright、Olivier David、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201200890

  日期：2012.10

  A set of azetidinium ions each bearing a quaternary carbon atom α to the nitrogen atom were synthesized. These compounds were treated with three different nuclophiles: azide, cyanide and acetate anions. Examination of the regioselectivity in the ring-opening reactions demonstrated that attack at the quaternary position is intrinsically favored over that at the secondary position. However, these SN2

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。