1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one | 39653-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• CAS: 39653-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UICNNPDZLGFJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-酮肟醚的合成，立体化学和抗菌评估。

  摘要：

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基-N-甲基苯胺 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Santhi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2529 - 2532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Convenient synthesis and NMR spectral studies of variously substituted N-methylpiperidin-4-one-O-benzyloximes
  作者：Paramasivam Parthiban、Mannangatty Rani、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1007/s00706-008-0021-6

  日期：2009.3

  and quick reaction time. All the synthesized compounds are characterized by IR, Mass and NMR (1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC) spectral studies. The conformational preference of the synthesized oxime ethers with/without alkyl and aryl substituents at C-3/C-5 and C-2/C-6 is discussed using the spectral data. The observed chemical shifts and coupling constants suggest that the synthesized

  摘要通过三种不同的方法合成了一系列不同取代的N-甲基哌啶-4-酮-O-苄基肟。其中，从产率，便利性，后处理容易和快速的意义上来说，证明将2，6-二芳基哌啶-4-酮直接转化为相应的肟醚（方法A）要优于其他两种方法。反应时间。所有合成的化合物均通过IR，质谱和NMR（1 H NMR，13 C NMR，1 H- 1 H COSY，1 H- 13C COZY和HMBC）光谱研究。使用光谱数据讨论了在C-3 / C-5和C-2 / C-6处有/没有烷基和芳基取代基的肟肟醚的构象偏好。观察到的化学位移和偶联常数表明，合成的肟醚采用椅子构象，所有取代基均呈赤道取向，而船上也存在1-甲基-3-异丙基-2,6-二苯基哌啶-4-一-O-苄基肟。构象。基于NMR数据，讨论了氧化对环碳及其相关质子和烷基取代基的影响。此外，还研究了N Me基对2，6-二芳基哌啶-4-酮-O-苄基肟的影响。 图形概要
• An efficient synthesis of new pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-<i>d</i>]-pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Yang-Gen Hu、Ming-Wu Ding、Guo-Ping Zeng

  DOI：10.1002/jhet.5570450639

  日期：2008.11

  The carbodiimides 5, obtained from reactions of iminophosphorane 4 with aromatic isocyanates, reacted with amines, phenols or ROH to give 2-substituted 5,6,7,8-tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one 7 in the presence of catalytic amount of sodium alkoxide or solid potassium carbonate in satisfactory yields.

  由亚氨基磷烷4与芳族异氰酸酯反应制得的碳二亚胺5与胺，酚或ROH反应，生成2取代的5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2， 3 - d ]-嘧啶-4（3 H）-1在催化量的醇钠或固体碳酸钾存在下以令人满意的产率存在。
• Activation of NFκB is inhibited by curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、C. Nathaniel Roybal、Ekaterina V. Bobrovnikova-Marjon、Steve F. Abcouwer、Robert E. Royer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.035

  日期：2006.4

  which were more active than curcumin. Enone analogues in the series with the 5-carbon spacer were especially active, including members that contained heterocyclic rings. 1,5-Bis(3-pyridyl)-1,4-pentadien-3-one was the most active analogue, IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM. The most active analogues retain the enone functionality, although some analogues devoid of the enone functionality exhibited activity. The

  转录因子NFkappaB（NFkappaB）在许多癌细胞中被上调，在这些癌细胞中，转录因子NFkappaB促进了生存前的抗凋亡状态的发展。天然产物姜黄素是已知的NFkappaB激活抑制剂。使用Panomics的NFkappaB Reporter稳定细胞系，将姜黄素的烯酮类似物与姜黄素抑制TNFalpha诱导的NFkappaB活化的能力进行了比较。所测试的烯酮包括在芳香环之间保留7碳间隔基的姜黄素类似物，具有5碳间隔基的类似物和具有3碳间隔基的类似物。在所有三个系列中均鉴定出NFkappaB激活的抑制剂，其中许多活性比姜黄素更高。具有5个碳原子间隔基的系列中的烯酮类似物特别活跃，包括含有杂环的成员。1,5-双（3-吡啶基）-1,4-戊二烯-3-酮是活性最高的类似物，IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM。尽管一些缺乏烯酮功能的类似物表现出活性，但最活跃的类似物保留了烯酮功能。作为
• Thermal and spectroscopic studies of terbium(III) and dysprosium(III) complexes with piperidin-4-ones
  作者：Kuppusamy Selvaraj、Chinniagounder Theivarasu

  DOI：10.1016/s0040-6031(02)00563-4

  日期：2003.5

  Abstract Terbium(III) and dysprosium(III) nitrate complexes with variously substituted 2,6-diphenylpiperidin-4-ones (L 1 )–(L 10 ) of general formula [Ln(L)(NO 3 ) 2 (H 2 O) 2 ]NO 3 have been synthesized. These complexes have been characterized by analytical, spectral and thermal studies. Molar conductance data show that these complexes are 1:1 electrolytes. The presence of two coordinated water molecules

  摘要 硝酸铽 (III) 和镝 (III) 与通式 [Ln(L)(NO 3 ) 2 (H 2 O) 不同取代的 2,6-二苯基哌啶-4-酮 (L 1 )–(L 10 ) 络合物) 2 ]NO 3 已合成。这些配合物已通过分析、光谱和热研究表征。摩尔电导数据显示这些复合物是 1:1 的电解质。热和红外光谱研究证实了两个协调的水分子的存在。IR 光谱数据表明，尽管有两个配位点，但哌啶-4-酮是单齿的，仅通过环氮配位。IR 和电导数据显示存在两个双齿和一个离子硝酸根基团。浊度比 (β)，