2,6-二硝基-N-甲基苯胺 | 13245-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,6-二硝基-N-甲基苯胺
• 英文名称: 1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime
• 英文别名: N-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime；1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one oxime；N-(1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 13245-77-7；27771-21-7；64912-36-3；67667-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PBJCHMDKVHLZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基-N-甲基苯胺 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Santhi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2529 - 2532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,6-二硝基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-酮肟醚的合成，立体化学和抗菌评估。

  摘要：

  在针对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列取代的哌啶-4-酮肟醚（5a-5k），并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了测试。而且，已经通过核磁共振波谱研究了这些肟醚的结构及其相对的立体化学。在所有合成的肟醚中，根据（1）H NMR和（13）C NMR谱推导肟醚部分同构到C-5（E-异构体）的NO键的取向。发现在空间上受阻较小的化合物C-3（H）和C-5（H）-或C-3（Me）和C-​​5（H）取代的化合物5a，5c，5d，5f， 5g，5i和5j更喜欢椅子构象，而在空间上更受阻碍的C-3（Me）和C-​​5（Me）取代的那些5b，5e，5h和5k更喜欢扭曲船构象。在测试的肟醚中，1,3,5-三甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮基O-（2-氯苯基甲基）肟（5h）对枯草芽孢杆菌具有良好的抗菌性能，最小抑菌浓度（MIC）接近与参考药物链霉素相比。1,3-二甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮O-（2-氯苯基甲基）肟（5g）和1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.005

文献信息

• Convenient synthesis and NMR spectral studies of variously substituted N-methylpiperidin-4-one-O-benzyloximes
  作者：Paramasivam Parthiban、Mannangatty Rani、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1007/s00706-008-0021-6

  日期：2009.3

  and quick reaction time. All the synthesized compounds are characterized by IR, Mass and NMR (1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC) spectral studies. The conformational preference of the synthesized oxime ethers with/without alkyl and aryl substituents at C-3/C-5 and C-2/C-6 is discussed using the spectral data. The observed chemical shifts and coupling constants suggest that the synthesized

  摘要通过三种不同的方法合成了一系列不同取代的N-甲基哌啶-4-酮-O-苄基肟。其中，从产率，便利性，后处理容易和快速的意义上来说，证明将2，6-二芳基哌啶-4-酮直接转化为相应的肟醚（方法A）要优于其他两种方法。反应时间。所有合成的化合物均通过IR，质谱和NMR（1 H NMR，13 C NMR，1 H- 1 H COSY，1 H- 13C COZY和HMBC）光谱研究。使用光谱数据讨论了在C-3 / C-5和C-2 / C-6处有/没有烷基和芳基取代基的肟肟醚的构象偏好。观察到的化学位移和偶联常数表明，合成的肟醚采用椅子构象，所有取代基均呈赤道取向，而船上也存在1-甲基-3-异丙基-2,6-二苯基哌啶-4-一-O-苄基肟。构象。基于NMR数据，讨论了氧化对环碳及其相关质子和烷基取代基的影响。此外，还研究了N Me基对2，6-二芳基哌啶-4-酮-O-苄基肟的影响。 图形概要
• Nadar, P. Ananthakrishna; Yesudian, C. Daniel, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 5, p. 392 - 394
  作者：Nadar, P. Ananthakrishna、Yesudian, C. Daniel

  DOI：——

  日期：——