(S)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: BGMJJLOVKKCDRC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 2-氯-6-硝基苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016

文献信息

• An Optimized Ni‐catalyzed Chan‐Lam Type Coupling: Enantioretentive Access to Chiral N‐Aryl Sulfinamides
  作者：Chen Li、Kun Zhang、Hongrui Ma、Shuang Wu、Yilei Huang、Yafei Duan、Yunhao Luo、Jun Yan、Guang Yang

  DOI：10.1002/chem.202202190

  日期：2022.12.15

  An optimized Ni-catalyzed Chan-Lam type coupling reaction was optimized. A series of chiral N-aryl sulfinamides was prepared with high chemical yield without any racemization. A plausible and novel mechanism was proposed and this method is useful for preparing various C−X bonds efficiently.

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。
• 10.1038/s41557-024-01522-z
  作者：Wei, Tao、Wang, Han-Le、Tian, Yin、Xie, Ming-Sheng、Guo, Hai-Ming

  DOI：10.1038/s41557-024-01522-z

  日期：——

  While the catalytic asymmetric synthesis of sulfoxides and sulfinate esters with stereogenic-at-sulfur(IV) centres is well developed, the synthesis of chiral sulfinamides remains challenging, which has primarily been attributed to the high nucleophilicity and competing reactions of amines. In this study, we have developed an efficient methodology for the catalytic asymmetric synthesis of chiral sulfinamides

  手性硫药效团对于生物科学和药物化学的药物发现至关重要。虽然具有立体异构硫（IV）中心的亚砜和亚磺酸酯的催化不对称合成已得到很好的发展，但手性亚磺酰胺的合成仍然具有挑战性，这主要归因于胺的高亲核性和竞争反应。在这项研究中，我们开发了一种有效的方法，使用我们的双功能手性 4-芳基吡啶N-氧化物作为催化剂，通过多种亲核试剂（包括芳香胺和醇）的亚磺酰化来催化不对称合成手性亚磺酰胺和亚磺酸酯。显着的结果证明了所开发的合成方法的效率、多功能性和广泛适用性，可作为合成硫药效团的宝贵工具。机理实验和密度泛函理论计算表明，该反应的引发和立体控制是由酰基转移催化剂诱导的。我们的研究为构建光学纯硫（IV）中心提供了一种有效的方法。
• 一种手性亚磺酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117383995A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明提供了一种手性亚磺酰胺化合物及其制备方法和应用，涉及化合物合成领域，手性亚磺酰胺化合物的结构通式如式(1)所示。本发明公开了苯亚磺酸钠和胺在催化剂奎宁或奎尼丁的催化下高效的制备手性亚磺胺化合物及其衍生物，具有优异的产率、对映选择性高达99％及良好的应用潜力和研究价值。
• Colonna, Stefano; Germinario, Giulio; Manfredi, Amedea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1695 - 1698
  作者：Colonna, Stefano、Germinario, Giulio、Manfredi, Amedea、Stirling, Charles, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of sulfur compounds. II. New reactions at chiral sulfur that complete the first monoligostatic stereochemical reaction cycle
  作者：Todd R. Williams、Abraham Nudelman、Robert E. Booms、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00768a041

  日期：1972.6