8-Chloro-7-fluoro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-Chloro-7-fluoro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 7-chloro-8-fluoro-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 化学式: C₁₁H₁₃ClFN
• 分子量: 213.682
• InChiKey: AELPHXGUKIVCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Iodo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-trifluoromethyl-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Trifluoromethyl-1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Chloro-1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Bromo-1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Iodo-1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 7,8-dichloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine 、 、 8-Chloro-7-fluoro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 8-Chloro-7-fluoro-1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 生成 1-吡啶-4-基哌啶
  参考文献：
  名称：

  5HT2c receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物：这些化合物作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在制备药物组合物方面很有用，其用途包括治疗肥胖症。

  公开号：

  US20050020573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-ethylamine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-Chloro-7-fluoro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of new benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of obesity

  摘要：

  We report on the synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 3-benzazepine derivatives as 5-HT2C receptor agonists. The compounds were evaluated in functional assays measuring [H-3] phosphoinositol turnover in HEK-293 cells transiently transfected with h5-HT2C, h5-HT2A or h5-HT2B receptors. Several compounds are shown to be potent and selective 5-HT2C receptor agonists, which decrease food intake in a rat feeding model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.080

文献信息

• [EN] ADAMTS INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADAMTS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021158626A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Compounds of formula (I) useful as inhibitors of ADAMTS-5 and/or ADAMTS-4, pharmaceutical compositions thereof, and use of them as therapeutic agents for the treatment of diseases involving degradation of cartilage or disruption of cartilage homeostasis, in particular osteoarthrosis and/or rheumatoid arthritis, are disclosed.

  公式（I）的化合物可用作ADAMTS-5和/或ADAMTS-4的抑制剂，其制药组合物以及将其用作治疗涉及软骨降解或软骨稳态紊乱的疾病的治疗剂，特别是骨关节炎和/或类风湿性关节炎。
• 5ht2c receptor modulator compositions and methods of use
  申请人：Behan Dominic P.

  公开号：US20090197868A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a composition comprising phentermine and a selective 5HT-2C receptor agonist. In addition, the invention relates to a composition comprising phentermine and a selective 5HT-2C receptor agonist having Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种包含非甲西尼和选择性5HT-2C受体激动剂的组合物。此外，该发明涉及一种包含非甲西尼和具有式（I）的选择性5HT-2C受体激动剂的组合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物。这些组合物在药物组合物中的应用包括治疗肥胖。
• Discovery and Structure−Activity Relationship of (1<i>R</i>)-8-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1<i>H</i>-3-benzazepine (Lorcaserin), a Selective Serotonin 5-HT_2C Receptor Agonist for the Treatment of Obesity
  作者：Brian M. Smith、Jeffrey M. Smith、James H. Tsai、Jeffrey A. Schultz、Charles A. Gilson、Scott A. Estrada、Rita R. Chen、Douglas M. Park、Emily B. Prieto、Charlemagne S. Gallardo、Dipanjan Sengupta、Peter I. Dosa、Jon A. Covel、Albert Ren、Robert R. Webb、Nigel R. A. Beeley、Michael Martin、Michael Morgan、Stephen Espitia、Hazel R. Saldana、Christina Bjenning、Kevin T. Whelan、Andrew J. Grottick、Frederique Menzaghi、William J. Thomsen

  DOI：10.1021/jm0709034

  日期：2008.1.1

  The synthesis and SAR of a novel 3-benzazepine series of 5-HT2C agonists is described. Compound 7d (lorcaserin, APD356) was identified as one of the more potent and selective compounds in vitro (pEC50 values in functional assays measuring [(3)H]phosphoinositol turnover: 5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5-HT2B = 6.1) and was potent in an acute in vivo rat food intake model upon oral administration (ED50

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。
• 5HT2C RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20160024014A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): which act as 5HT 2C receptor modulators. These compounds are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种新型化合物（I）的公式，其作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在制备药物组合物中有用，其用途包括治疗肥胖症。
• [EN] 5HT2C RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR 5HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2003086306A2

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel compounds of: (Formula I); which act as 5HT2C receptor modulators. These compounds are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及新化合物：（式I），其作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在制备药物组合物中有用，其用途包括治疗肥胖症。