<3S*-(E,3α,11bβ)>-ethyl <3-(2-cyanoethyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-methylenedioxy-2H-benzoquinolizine-2-ylidene>acetate | 106189-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: <3S*-(E,3α,11bβ)>-ethyl <3-(2-cyanoethyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-methylenedioxy-2H-benzoquinolizine-2-ylidene>acetate
• CAS: 106189-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: COIOFCRSFLTKBD-JZBCCQEESA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S*-(E,3α,11bβ)>-ethyl <3-(2-cyanoethyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-methylenedioxy-2H-benzoquinolizine-2-ylidene>acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到<2R*-(2α,3β,11bα)>-ethyl <3-(2-cyanoethyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-methylenedioxy-2H-benzoquinolizidine-2α-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  第十二章Berbanes化学研究。伪-去吡咯并育亨宾类似物的合成

  摘要：

  已知的酮腈1与膦酸酯2反应生成三种异构体3、4和5。催化还原4得到6和7a。通过7a的水解和随后的酯化，获得了相应的甲酯7b。迪克曼7b的缩合反应生成假柏油9a，9b。通过物理（NMR，IR，MS）和化学方法证明了化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870315
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (+/-)-3-<9,10-methylenedioxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizinyl-(3α)>propionitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到<3S*-(Z,3α,11bβ)>-ethyl <3-(2-cyanoethyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-methylenedioxy-2H-benzoquinolizine-2-ylidene>acetate
  参考文献：
  名称：

  第十二章Berbanes化学研究。伪-去吡咯并育亨宾类似物的合成

  摘要：

  已知的酮腈1与膦酸酯2反应生成三种异构体3、4和5。催化还原4得到6和7a。通过7a的水解和随后的酯化，获得了相应的甲酯7b。迪克曼7b的缩合反应生成假柏油9a，9b。通过物理（NMR，IR，MS）和化学方法证明了化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870315