1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol | 155397-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 155397-16-3
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi₂
• 分子量: 356.655
• InChiKey: HRWFAAZVSOVOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 正戊醛 在 正丁基锂 、 1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-2-methylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。
• Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Usha

  DOI：——

  日期：——